náhľad|350x350bod|Molekula 2-brómhexánu má jeden asymetrický uhlík (zvýraznený hviezdičkou). Na tento uhlík sú viazané štyri rôzne substituenty (metyl, butyl, vodík a bróm), ktoré môžu byť usporiadané v priestore dvomi rôznymi spôsobmi.
Asymetrický uhlík alebo chirálny uhlík je uhlíkový atóm, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov.Stereochemistry of Organic Compounds Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen Le Belov-van ’t Hoffov vzťah hovorí, že štruktúra s n asymetrickými uhlíkovými atómami má nanajvýš 2n rôznych stereoizomérov. To je dôsledok záverov Le Bela a van ’t Hoffa, ktorí predpokladali, že najpravdepodobnejšia orientácia väzieb uhlíka viazaného štyrmi substituentami je do vrcholov štvorstenu, čo odpovedalo všetkým vtedy známym prípadom asymetrie molekúl. Asymetrické uhlíky je možné označiť vo vzorci hviezdičkou. Určenie usporiadania týchto substituentov je možné pomocou pravidiel CIP.
Koncept asymetrického uhlíka bol neskôr rozšírený na koncept chirálneho centra, ktoré sa môže vzťahovať i na iné atómy než uhlík.
Príklady Kyselina jablčná má štyri atómy uhlíka, ale len jeden z nich je asymetrický. Asymetrický uhlík je ten, ktorý je naviazaný na dva uhlíkové atómy, kyslíkový atóm a vodíkový atóm. Na prvý pohľad sa môže zdať, že tento uhlík nie je asymetrický, pretože je naviazaný na dva uhlíky. Keďže každý z týchto uhlíkov má na sebe naviazané rôzne atómy, sú to v skutočnosti dve rôzne skupiny atómov. Jedna z nich je skupina -COOH a druhá je -CH2-COOH. Preto ide o asymetrický uhlík: 200x200bod|example of an asymmetric carbon
Cukry (monosacharidy) Aldotetróza, ktorá má 2 asymetrické uhlíkové atómy, má 22 = 4 stereoizoméry: 200x200bod|2 asymmetric carbon atoms in a tetrose
Medzi aldotetrózy patria D-erytróza, D-treóza, L-erytróza a L-treóza.
Aldopentóza s tromi asymetrickými uhlíkmi ma 23 = 8 stereoizomérov: 200x200bod|3 asymmetric carbon atoms in an aldopentose
Aldohexóza so štyrmi asymetrickými uhlíkmi má 24 = 16 stereoizomérov: 250x250bod|4 asymmetric carbon atoms in an aldohexose
Štyri skupiny atómov, ktoré sú naviazané na asymetrický uhlík, môžu byť v priestore usporiadané dvomi spôsobmi, ktoré sú navzájom zrkadlovými obrazmi. Molekuly, ktoré sú v takom prípade nezjednotiteľné (nedajú sa otočiť tak, aby vznikli dve zhodné molekuly, pretože sú to zrkadlové obrazy), sa nazývajú chirálne.
Referencie
Zdroj
Kategória:Stereochémia