Epimér je jeden izomér z páru diastereomérov, ktoré majú opačnú konfiguráciu na práve jednom stereogénnom centre z aspoň dvoch centier. Všetky ostatné stereogénne centrá v molekule inak musia byť rovnaké. Epimerizácia alebo epimerácia je interkonverzia (vzájomná premena) jedného epiméru na druhý.
Príklady Doxorubicín a epirubicín sú dva epiméry, ktoré sa používajú ako liečivá. 456x456bodPorovnanie doxorubicínu a epirubicínu
Stereoizoméry β-D-glukopyranóza and β-D-manopyranóza sú epiméry, pretože sa líšia v stereochémii len na pozícii C2. Hydroxylová skupina na uhlíku C2 v β-D-glukopyranóze je v ekvatoriálnej polohe (v „rovine“ kruhu), zatiaľ čo u β-D-manopyranózy je hydroxylová skupina v axiálnej polohe (mimo „roviny“ kruhu). Tieto dve štruktúry sú teda epiméry a keďže to nie sú zrkadlové obrazy, nie sú to enantioméry. (Enantioméry sa líšia v ich D- a L- označení.) Nie sú to ani anoméry, keďže anomérny uhlík sa v tomto prípade nemení. Podobne sú epimérmi β-D-glukopyranóza and β-D-galaktopyranóza, ktoré sa líšia na C4 pozícii (glukóza má hydroxyl v ekvatoriálnej a galaktóza v axiálnej polohe). 200x200bod200x200bodβ-D-glukopyranóza β-D-manopyranóza
Ak je u cukrov rozdiel v hydroxylovej skupine na uhlíku C1, teda anomérnom uhlíku, ako je to v prípade α-D-glukopyranózy and β-D-glukopyranózy, tieto molekuly sú zároveň epiméry a anoméry (ako je naznačené pomocou deskriptorov α a β). 220x220bod220x220bodα-D-glukopyranózaβ-D-glukopyranóza
Ďalšími príkladmi sú napríklad epi-inozitol a inozitol alebo lipoxín a epilipoxín. 157x157bod156x156bod200x200bod200x200bodEpi-inozitolInozitolLipoxínEpilipoxín
Epimerizácia Epimerizácia je chemický proces, pri ktorom sa jeden epimér mení na jeho diastereomérnu dvojicu. To môže nastať pri depolymerizácii kondenzovaných tanínov. Epimerizácia môže byť spontánna (zvyčajne je to pomalý proces) alebo katalyzovaná enzýmami, známymi ako epimerázy. Príkladom takejto reakcie je epimerizácia medzi N-acetylglukozamínom a N-acetlymanozamínom, ktorú katalyzuje renín-viažuci proteín.
Predposledný krok v Zhangovej & Trudellovej sytéze epibatidínu je príklad epimerizácie. Farmaceutickým príkladom by mohol byť napríklad epimerizácia erytro izoméru metylfenidátu na farmakologicky preferovaný a treo izomér, ktorý má nižšiu energiu, alebo nežiadaná in vivo epimerizácia tezofenzínu na brazofenzín.
Referencie
Pozri aj Anomér Stereochémia
Zdroj
Kategória:Stereochémia