Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы — основный зелёный 1; № 42040; ; , смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.
Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).
История и этимология Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы.
В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском СоюзеM. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month, 50(6), 2004, 270—279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002..
В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по , — дословно «зелёный блестящий». Во французском языке было использовано слово — «блестящий», что на русский было переведено буквально как «бриллиантовый»Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей , Учеб. для вузов. 3-е изд., перераб. и доп. — : Химия, 1984. — С. 173—174..
Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно неизвестно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата.
На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка»Иванова Е. Е. Бриллиантовый зелёный // Журнал «Юный ученый», 2017. — № 1 (10). — С. 80-82.Ожегов С. И., Шведова Н. Ю. Зелёнка // Толковый словарь русского языка..
В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имелАлександр Сидоров (Фима Жиганец). «Жемчужины босяцкой речи» ..
Свойства В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88Магазин стандартов. Технические условия (ТУ) ..
Физические Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет, под действием прямого солнечного света разлагаются.
Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм.
Химические При прибавлении к 0,2%-му раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности).
Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака).
Получение Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный.
Форма выпуска: порошок. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами: Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине. Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатораBasic Green 1(633-03-4) Brilliant Green indicator . Основание (CAS 630-98-8)CAS No. 630-98-8 brilliant green .
Применение
В медицине
На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства (широко известен под разговорным названием «зелёнка») (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён, но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов. В качестве лекарственного средства используется в виде от 0,05 % до 2 % водного или спиртового раствора (на 60%-м этаноле, реже — изопропаноле), также раствор в изопропаноле или этаноле содержится в выпускаемых капиллярных карандашах (по принципу действия фломастера).
Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани.
Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий)Joseph K. Narat. Brilliant Green: «A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic» Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007—1012., также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus) в концентрации 1:, его равен . Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae). В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде).
Также применяется в ветеринарииКнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. Том 3. — : Большая Российская энциклопедия, 1992. — ISBN 5-85270-039-8. — С. 421..
Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов: Жидкость Новикова (): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96%-го 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин). Мозольная жидкость (): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96%-го 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части. в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки.
В медицинской микробиологии В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных средФрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. Справочник. — М.: Химия, 1980, с. 67. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella.
В промышленности В промышленности бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожиВенкатараман К. «Химия синтетических красителей», Ленинград, 1975, том 4, стр. 115, бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам), применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков.
В сельском хозяйстве В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %).
В химии В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения BМарченко З. Фотометрическое определение элементов. — : Мир, 1971. — С. 122., V, Sb, Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов, для спектрофотометрического определения иода. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона)Никольский Б. П., Григоров О. Н., Позин М. Е. и др. Справочник химика. Том 4. — : Госхимиздат, 1963. — С. 353..
Прочее С 2010-х годов на Украине, в России и Беларуси зелёнка использовалась для хулиганских нападений«Зелёное оружие». Кто и зачем обливает зелёнкой известных людей? // Rep.Ru, 27.04.2017 / . В частности, от нападений пострадали: экс-премьер Украины Арсений Яценюк, генеральный прокурор Украины Юрий Луценко, российский политик Михаил Касьянов, блогеры Илья Варламов и Дмитрий Пучков, участницы панк-группы Pussy Riot Толоконникова и Алёхина, писательница Людмила Улицкая, журналистка «Новой газеты» Елена Костюченко и другие. Подобное нападение на российского политика А. Навального в апреле 2017 года привело к химическому ожогу правого глаза с поражением зрачка и роговицыНавальный получил химический ожог глаза в результате нападения с зелёнкой // Интерфакс, 27.04.2017Навального госпитализировали после нападения с зелёнкой в Москве // Интерфакс, 27.04.2017 / .
Токсическое действие В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает. В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи.
При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаза возникает жжение, слезотечение, возможен ожог. Приём внутрь вызывает диарею и боли в животеBrilliant green База данных по токсикологии Национальной библиотеки медицины США..
Абсолютно смертельная доза для белых крыс — 50 мг/кг.
См. также Метиленовый синий
Примечания
Литература
Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. Том 1. — : Советская энциклопедия, 1961. — С. 464.
Ссылки Бриллиантовый зелёный в "Справочник химика 21" - Химия и химическая технология «Зелёнка» — лекарство из СССР Мартынович А. В. Зелёнка // 3.04.2013 /вебархив/ Joseph K. Narat. Brilliant Green: «A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic» Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007—1012.
Категория:Анилины Категория:Основные красители Категория:Трифенилметановые красители Категория:Красители для микроскопии Категория:Кислотно-основные индикаторы Категория:Комплексонометрические индикаторы Категория:Антисептики и дезинфицирующие средства