Гуаниди́н — органическое соединения с химической формулой HNC(NH2)2. При нормальных условиях представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги.
Является сильным однокислотным основанием pKa = 12,5. С HCl и HNO3 образует устойчивые соли.
История Вещество было впервые получено окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуаноStrecker A. Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151..
Несмотря на простоту молекулыYamada T., Liu X., Englert U., Yamane H., Dronskowski R. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651., кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия, в 2013 году положения атомов водорода в молекуле были точно определены с помощью нейтронографии монокристалла.
Нахождение в природе Находится в моче преимущественно у пациентов с почечной недостаточностью как продукт метаболизма белков.
Свойства Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.
Получение В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином: NH4NO3 + 2 (NH2)2CO -> -> (NH2)2C=NH.HNO3 + CO2 + 2 NH3. Также гидрированием циангуанидина на никеле Ренея: NH2-C(=NH)-NH-CN ->[\ce{H2, Ni}] NH2-C(NH)-NH2. Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины. Карбонат извлекают из отходов производства меламина. Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина. Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами.
Протонирование и основность
Гуанидин благодаря резонансной делокализации электрического заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием сравнимым по силе (pKa = 13,5) с гидроксидом натрия.
Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa = 12,48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).
Гуанидинхлорид используют для денатурации белков, причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. С этой же целью используется и тиоцианат гуанидиния.
Производные гуанидина
Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R^1R^2N)(R^3R^4N)C=N-R^5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид.
Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Хлорид гуанидина — наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.
Бигуаниды — гипогликемические лекарственные средства, используемые при сахарном диабете. Молекулы бигуанидов состоят из полиметиленовой цепочки и гуанидиновой группы на обеих её концах.
Применение Соли гуанидина: динитрат — как взрывчатое вещество; Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива; фосфат — в текстильной промышленности для придания огнеупорных свойств тканям; карбонат — в синтезе поверхностно-активных веществ и косметике для выпрямления волос; хромат — ингибитор коррозии; гидрохлорид и изотиоцианат - хаотропные агенты, применяемые для денатурации и растворения белков, при выделении нуклеиновых кислот и белков из клеточного материала. Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола. Он также применяется в производстве пластмасс. В качестве перспективного альтернативного топлива European Patent Office application EP20050746871..
Безопасность Токсичен, вызывает при попадании на кожу и в дыхательные пути химический ожог.
Примечания
Категория:Соединения азота по алфавиту