Фторофо́рм (трифтормета́н, фреон-23, хладон-23, R23, HFC 23) химическое фторорганическое соединение с формулой СНF3, принадлежит к фторзамещённым углеводородам метанового ряда и к галоформам (классу соединений с формулой CHX3, где Х — галоген). Тяжёлый бесцветный негорючий газ, в 2,4 раза тяжелее воздуха. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до −100 °C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем. Производится в качестве побочного продукта производства тефлона.
Физические свойства Свойство Значение Свойство Значение Теплота образования 162,6 ± 0,6 ккал/моль Плотность при −100 °C (жидкость) 1,52 г/см3 Удельная теплоёмкость 0,28 ккал·кг−1·К−1 Плотность при −82,1 °C (жидкость) 1,431 г/см3 Молярная теплоёмкость при постоянном объёме 51,577 Дж·моль−1·К−1 Плотность при −82,1 °C (газ) 4,57 кг/м3 Давление пара Плотность при 0 °C (газ) 2,86 кг/м3 Дипольный момент молекулы 1,649 дебая Плотность при 15 °C (газ) 2,99 кг/м3 Температура плавления −155,2 °C Критическая плотность 7,52 моль/литр Температура кипения −82,1 °C Коэффициент сжимаемости 0,9913 Удельная теплота испарения 257,91 кДж/кг 0,26414
Химические свойства В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.
Промышленное применение CHF3 используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известен как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторхлорметана.
При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционноспособности и высокой плотности.
Органическая химия CHF3 является реагентом для создания источников нуклеофильного аниона CF для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рКа = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства .
Синтез Фтороформ впервые был получен Морисом Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путём замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.
Фтороформ получают действием SbF3Cl2·2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF2 на CHBrF2; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: , а также на трифторметильные производные некоторых цементов:
Биологическое значение Встречаемость фтороформа в природе Трифторметан создаётся биологическим путём в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.
Трифторметан как парниковый газ
CHF3 является мощным парниковым газом. Была дана оценка сравнения диоксида углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект, что и 11 700 тонн диоксида углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП для трифторметана немного больше чем 14 800. Время жизни трифторметана в атмосфере составляет 270 лет.
В последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации, крупнейшими производителями фтороформа стали развивающиеся страны. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может уничтожаться с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.
Примечания
См. также Фреоны Фторорганические соединения
Категория:Галогензамещённые метаны Категория:Фторорганические соединения Категория:Фреоны Категория:Парниковые газы Категория:Газы