Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.
Физические и химические свойства
Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.
Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:
окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:
Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.
Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.
Методы синтеза Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминияW. W. Hartman and Ross Phillips (1943). «Diphenylmethane». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 232.:
Из бензола и дихлорметана в присутствии хлорида алюминия:
Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.
Применение
Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.
Примечания
Литература
Категория:Ароматические углеводороды