Изоами́ловый спирт (изопенти́ловый спирт, изопентано́л, 3-метилбутан-1-ол) — органическое соединение, предельный одноатомный спирт, один из изомеров амилового спирта с химической формулой (CH3)2CH(CH2)2OH. Представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом. Плохо растворим в воде, смешивается с этиловым спиртом, эфиром, бензолом, хлороформом и ледяной уксусной кислотой. Является главным компонентом сивушных масел.
Получение Изоамиловый спирт получают отделением от сивушного масла, а также методом органического синтеза. Органический синтез представляет собой гидрирование изопренола.
Физические свойства Изоамиловый спирт — бесцветная жидкость с характерным неприятным запахом спирта и ужасным вкусом. Плотность составляет 0,81 г/см3. Менее плотный, чем вода.
Малорастворим в воде. Хорошо растворим в спиртах, кетонах, нефтепродуктах, эфире, бензоле, хлороформе, уксусной кислоте.
Химические свойства При взаимодействии ацетата натрия с изоамиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты образуется изоамилацетат:
2 CH3COONa + H2SO4 -> 2 CH3COOH + Na2SO4 C5H11OH + CH3COOH -> C5H11OCOCH3 + H2O
Изоамиловый спирт окисляется концентрированной серной кислотой до изовалерианового альдегида, образовавшийся изовалериановый альдегид может вступить в реакцию конденсации с салициловым альдегидом.
При пропускании пара через раскалённую трубку изоамиловый спирт разлагается на ацетилен, этилен, пропилен и другие соединения. Изоамиловый спирт также можно окислить до изовалерианового альдегида с помощью хромовой кислоты.
Применение Изоамиловый спирт применяется в промышленности в качестве растворителя. Он используется также для приготовления эссенций, имеющих приятный фруктовый запах. Некоторые из этих эссенций применяются в парфюмерии.
Изоамиловый спирт применяется в качестве реактива в органическом синтезе. Например, путём этерификации из него синтезируют изоамилнитрит.
Воздействие и токсичность Изоамиловый спирт в 10-12 раз токсичнее, чем этиловый. Он действует на центральную нервную систему и обладает наркотическими свойствами. При приёме изоамилового спирта появляется головная боль, тошнота, рвота. Симптомы отравления проявляются уже при дозе 0,5 г, а смерть может наступить при дозе в 10-15 г. Отмечены случаи смертельных отравлений самогоном и другими спиртоводочными изделиями кустарного производства, которые содержат изоамиловый спирт и другие компоненты сивушных масел.
Примечания
Категория:Одноатомные спирты Категория:Растворители