Оригинальные произведения 1500-е годы 1501—1510 — хроникальные заметки Германа Подольного о Белозерском крае. 1501 — Послания королевы Елены Ивановны своему отцу Ивану III, матери и братьям. 1501, 22 августа — Послания митрополита Симона духовенству и мирянам в Пермь. Не ранее 1502 — Иосиф Волоцкий пишет «Книгу на новгородских еретиков», известную с XVII века под названием «Просветитель». Часть текста написана рукой Нила Сорского. 1503 — Доклад церковного собора о монастырском землевладении. Решение собора о вдовых попах. 1503 — Спиридон-Савва составляет новую редакцию «Жития Зосимы и Савватия». После 1503 — священник Георгий Скрипица пишет «Написание о вдовых попах» (по итогам собора 1503 г.). 1503—1504 — Иосиф Волоцкий пишет послание Митрофану (духовнику Ивана III). 1504 — Осуждение еретиков на церковном соборе. Смещение Геннадия Новгородского. Послание о соблюдении соборного приговора подписано митрополитом Симоном (но считается, что его автор — Иосиф Волоцкий). 1504, 15 июля — Послание митрополита Симона в Псков о вдовых священниках. 1504 — дьяк Иван-Волк Курицын осуждён за ересь и сожжен в Москве. 1505 — смерть Ивана III. 1505 — гипотетическая новгородская летопись («первая редакция» Летописи Дубровского). 1505 — полная редакция послания Памфила, игумена Псковского Елеазаровского монастыря, псковскому наместнику о праздновании дня Рождества Иоанна Предтечи (с описанием купальных обрядов). 1506—1515 — архиепископ Ростовский Вассиан Санин. Написание им «Жития Пафнутия Боровского». Между 1506 и 1515 — Николай Булев пишет послание Вассиану Санину в защиту греко-латинской унии. 1507 — Послание Василия III его сестре Елене Ивановне. 1507 — Иосиф Волоцкий пытается перевести свой монастырь под власть великого князя. Архиепископ Новгородский Серапион отлучает его от церкви. 1507 — Духовная грамота Иосифа Волоцкого. Между 1507 и 1515 — второй период творчества Иосифа Волоцкого (по Я. С. Лурье). Он пишет пространную редакцию Устава, трактат «Яко не подобает святым божиим церквам обид творити» и ряд посланий (послание княгине Голениной — между 1505 и 1513). 1500-е годы (после 1507) — два послания Нила Полева к Герману Подольному и ответ (несохранившийся) Германа. 7 мая 1508 года — Смерть Нила Сорского. Он оставил завещание. 1508 — Завершается Софийская первая летопись по списку Царского. Предполагается (Я. С. Лурье), что в этом году составлен летописный свод. После 1508 (по Д. С. Лихачеву: после 1515) — Написание «Видения хутынского пономаря Тарасия». 1509 — Послание Серапиона митрополиту Симону с рассказом «Об Иосифе неблагословении». 1509, апрель и июнь — Послания митрополита Симона Иосифу Волоцкому, отменяющие его отлучение. 1509, июль — Церковный собор, лишивший сана архиепископа Серапиона. 1509—1521 — Нил, епископ Тверской (из греческого рода Траханиотов). Автор двух посланий: некоему Георгию Дмитриевичу об артосе и князю Георгию Ивановичу Дмитровскому. Предположительный автор Повести о приходе пречистой Богородицы в Афонскую гору («Сказания об иконе Богоматери Иверской»). По гипотезе А. А. Шахматова, составлен Псковский летописный свод (отвергается А. Н. Насоновым). 1510 — Послания Иосифа Волоцкого И. И. Третьякову-Ховрину, И. В. Головину, Б. В. Кутузову и другим лицам. 1510—1511 — Иосиф Волоцкий составляет пространную редакцию «Просветителя» (включая туда «Слово об осуждении еретиков»). 1510 — написание «Пророчества отца нашего Зосимы». Его предположительный автор — Досифей Соловецкий. 1510—1511 (предположительно) — «Послание о крестном знамении» инока Филофея Василию IIIпо другому мнению, оно создано в 1540-е годы в окружении Макария. 1500-е годы — Вассиан Патрикеев пишет «Собрание некоего старца» и «Ответ кирилловских старцев» (ответ Иосифу Волоцкому)Некоторые авторы ставят под сомнение принадлежность «Ответа кирилловских старцев» Вассиану Патрикееву. См.: Плигузов А. И. «Ответ кирилловских старцев» //Древняя Русь. Вопросы медиевистики. 2001. № 3(5). С. 1-17..

1510-е годы 18 января 1511 года — Послание Ивана Ивановича Головина-Скрябы Иосифу Волоцкому. 1511 — Нил Полев и Дионисий Звенигородский возвращаются в Волоколамский монастырь после пребывания у заволжских старцев (взяв с собой ряд автографов Нила Сорского, включая трехтомный «Соборник») и составляют на тех «донос». Старец Серапион, доставивший донос Иосифу Волоцкому, был подвергнут пытке и умер. Между 1511 и 1515 — Вассиан Патрикеев пишет «Слово ответно»по гипотезе В. Ф. Ржиги, автором ответного послания Иосифу Волоцкому был И. И. Третьяков-Ховрин, «Слово о еретиках» и «Прение с Иосифом Волоцким», создает новую редакцию «Собрания некоего старца». 1512 — Древнейший список сборника уставных чтений «Рай». 1515 — Смерть Иосифа Волоцкого. 1515 — Окончание Академического списка Новгородской четвёртой летописи младшего извода. 1516 — Этим годом завершается общий текст списков Устюжской летописи. 1516—1522 (датировка Б. М. Клоссав статье 1971 года Б. М. Клосс датировал его 1488—1494 гг., но затем изменил своё мнение) — составление Русского хронографа в Иосифо-Волоколамском монастыре, ранее названного «Хронографом 1512 года». Его предположительный автор — Досифей Топорков (согласно А. Д. Седельникову и другим). При составлении Хронографа его автор создаёт «Повесть о создании и попленении Тройском». 1517 — Вассиан Патрикеев завершает первую редакцию собственной «Кормчей». 1518 — «Летописный свод 1518 года» (по А. Н. Насонову). Я. С. Лурье определяет его как Уваровский вид «Летописца от 72-х язык». Свод 1518 года отразился в Львовской летописи и Софийской II летописи (этим годом завершается Архивский список Софийской II летописи). 1518 — Этим годом завершается Голицынский список Новгородской четвёртой летописи старшего извода (переписан в том же году). 1518—1522 — Вассиан Патрикеев при участии Максима Грека составляет вторую редакцию своей «Кормчей». 1518—1519 — переписка дипломата Фёдора Карпова с Максимом Греком (два послания Максима и одно послание Карпова). Около 1518 — Составлено «Сказание вкратце» о Пафнутии Боровском на основании его жития. 1520 — Согласно А. А. Шахматову, летописный свод, составленный на основе свода 1518 г. (отразился в Иоасафовской летописи). 1510-е годы — период активной деятельности Николая Булева. Написание несохранившегося трактата о догмате filioque, беседы об иконе «Сошествие святого Духа», переводы. 1510-е годы (определенно после 1508) — Иннокентий Охлябинин, основатель Комельского монастыря, пишет «Завет» монахамсогласно Н. В. Понырко, Иннокентий Охлябинин умер в 1491 году. 1510-е годы — написание двух «Повестей о псковском взятии» (псковской и московской). Псковская повесть включена в состав Псковской I летописи. 1510-е годы — Спиридон-Савва пишет «Послание о Мономаховом венце». 1510-е годы — в Новгороде написано «Сказание о видении Спасова образа царю Мануилу». Первая четверть XVI века — в Новгороде написано «Сказание о Спасовом образе».

1520-е годы 1521 — Два послания инока Филофея псковскому дьяку Михаилу Григорьевичу Мисюрь-Мунехину: о моровом поветрии и «На противостоящих божией воле». Также Филофей был авторов ряда других посланий: «О покорении разума откровению», «Послания к вельможе в мире живуще». Между 1521 и 1524 — первая редакция «Жития Макария Калязинского»высказывались и другие предположения о датировке памятника. См. Гадалова Г. С. КАНОНИЗАЦИЯ ПРЕПОДОБНОГО МАКАРИЯ КОЛЯЗИНСКОГО, СЛУЖБЫ И ЖИТИЯ СВЯТОГО (по материалам конференции) // Древняя Русь. Вопросы медиевистики. 2002. № 3 (9). С. 43-53.. Между 1522 и 1527 — Игумен Соловецкого монастыря Вассиан пишет рассказы о чудесах, дополняющие «Житие Зосимы и Савватия соловецких». 1522—1539 — Митрополит Московский Даниил — автор 16 слов, многочисленных посланий и поучений, окружного послания, сочинения в защиту монастырских вотчин. 1522—1543 — Игумен Волоколамского монастыря Нифонт Кормилицын. Инициатор составления многочисленных рукописных сборников, участвовал в составлении сводной Кормчей. Между 1522 и 1539 — послание Федора Карпова митрополиту Даниилу, а также послание Карпова старцу Филофею. Между 1522 и 1533 — Монах Пахомий пишет «Житие ярославских князей Василия и Константина». 1523 — Игумен Кирилло-Белозерского монастыря Гурий Тушин составляет краткий «Летописец русский». 1523—1526 — Гурий Тушин переписывает сборник, включающий редакцию «Пророчеств эллинских мудрецов». 1523 — Завершение текста «Владимирского летописца» (имеет совпадения с Троицкой летописью). 1523—1524 — Переписка инока Филофея и дьяка М. Г. Мисюрь-Мунехина. «Послание против звездочетцев и латинян» Филофея в ответ на письмо Мунехина и переписку Мунехина с Николаем Булевым (не сохранилась). В этом послании Филофей излагает концепцию «Москва — третий Рим». Между 1523 и 1527 — написано «Сказание о князьях Владимирских» (по предположению А. Л. Гольдберга, его автором был Дмитрий Герасимовпо гипотезе А. А. Зимина, оно создано около 1498 г, согласно И. Жданову — ещё ранее Пахомием Сербом). После 1524 — написана первая редакция «Сказания об иконе Рождества Богоматери и основании Сямского монастыря». 1525 — На основании бесед с Дмитрием Герасимовым во время его пребывания в Риме Паоло Джовио составляет описание Московии, а картограф Батиста Аньезе составляет карту России. 1525 — Церковный суд над Максимом Греком. Он заточен в Иосифо-Волоколамский монастырь. 1526 — Предположительно составлен Московский летописный свод (до этого года сходство обнаруживают тексты Воскресенской летописи, Воскресенского списка Софийской II летописи и второй редакции Вологодско-Пермской летописи). Между 1526 и 1530 — Согласно Б. М. Клоссу, составлена первоначальная редакция Никоновской летописи (сохранился её оригинал — первые 939 листов списка Оболенского), доведенная до 1520 г. Её автор — митрополит Даниил. 1526—1542 — Новгородский архиепископ Макарий — автор ряда посланий и грамот. 1526—1527 — Послание архиепископа Макария Василию III. После 1526 (не позднее 1530-х) — в Волоколамском монастыре составлен рассказ «О преставлении старца Антония Галичанина» («Повесть о видении Антония Галичанина»). 1528 — Архиепископ Макарий вводит в новгородских монастырях общежительный устав. 1528 — Письмо митрополита Даниила Дионисию Звенигородскому, монаху Иосифо-Волоколамского монастыря, в ответ на послание последнего. 1528—1529 — По поручению архиепископа Макария Досифей Топорков редактирует перевод «Синайского патерика». 1529 — Начало работы в Новгороде по инициативе архиепископа Макария над составлением Великих Миней Четьих. Конец 1520-х годов — При митрополичьей кафедре составлена «Иоасафовская летопись» (излагает события 1437—1520 гг.). Конец 1520-х годов — Вторая редакция «Вологодско-Пермской летописи». Восходит к своду 1520-х годов (1526) и близка к Воскресенской. Первая половина 1520-х годов (либо 1530-е) — Послание Максима Грека некоему «кир Георгию» (Г. И. Токмакову либогипотеза А. Л. Хорошкевич Ю. Д. Траханиоту) с критикой «Луцидариуса». Первая половина 1520-х годов — Три послания Максима Грека Василию Михайловичу Тучкову. 1520-е годы — Лев Филолог составляет «Похвальное слово Михаилу Черниговскому и боярину Феодору». 1520-е годы (между 1515 и 1529) — Корнилий Комельский составляет свой монастырский Устав. 1520-е годы — написан «Летописчик Иосифа Санина» (краткий рассказ о деятельности Иосифа Волоцкого)по А. А. Зимину, в 1530-е годы. 1520-е (не позднее 1530-х годов) — написание второй редакции «Жития Исайи Ростовского». 1520-е годы — составление на основе Русского хронографа «Повести о Амурате», включенной в Никоновскую летопись.

1530-е годы 1531 — Суд над Максимом Греком и Исааком Собакой. Максим Грек сослан в Тверской Отроч монастырь под надзор епископа Акакия. Писец Михаил Медоварцев сослан в Коломну. 1531 — По соборному суду Вассиан Патрикеев осужден как еретик и сослан в Иосифо-Волоколамский монастырь. 1531 — Игумен Псково-Печерский Корнилий составляет новую редакцию «Повести о Псково-Печерском монастыре».