Гелиотропи́н (пиперона́ль, 3,4-метилендиоксибензальдеги́д) — ароматический альдегид C8H6O3. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным между запахами ванили и корицы.
Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях. Легко перегоняется с водяным паром.
Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств.
Получение Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола. Интересен способ получения окислением пипериновой кислоты, которую в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина, содержащегося в черном перце.
Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия)Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. .
Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина. Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин.
По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин.
Правовой статус В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА).
Литература
Примечания
Категория:Альдегиды Категория:Душистые вещества Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)