N,N-Диметилацетамид — органическое вещество, диметиламид уксусной кислоты.
Физические свойства
Представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость. Диметилацетамид смешивается с водой и органическими растворителями, хорошо растворяет непредельные алифатические углеводороды и многие неорганические соединения. С уксусной кислотой диметилацетамид образует азеотропную смесь (21,1 % масс. уксусной кислоты, т. кип. 170,8 °C).
Химические свойства
Диметилацетамид является очень слабым основанием, при этом основность возрастает в растворе уксусного ангидрида, в котором он может быть оттитрован 0,1 М раствором хлорной кислоты в уксусной кислоте.
Диметилацетамид подвергается гидролизу в кислой и щелочной среде, вступает в реакции алкоголиза и переацилирования.
Получение
Промышленное получение диметилацетамида.
В промышленности диметилацетамид получают взаимодействием диметиламина:
с уксусной кислотой
В первом процессе на первой стадии при 40 °C получают ацетат диметиламина, который затем дегидратируют в токе диметиламина при 135—140 °C.
с уксусным ангидридом:
со сложными эфирами уксусной кислоты:
Существует также парофазный метод синтеза, в котором используются водоотнимающие катализаторы (оксид алюминия и др.). Конверсия уксусной кислоты за один проход в таком синтезе составляет 95—99 %.
Лабораторные методы получения диметилацетамида.
Препаративные синтезы основаны на реакции диметиламина с уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном.
Взаимодействие метанола с ацетонитрилом приводит к образованию диметилацетамида:
Карбонилирование триметиламина также является методом получения диметилацетамида:
Применяются также реакции переацилирования диметилформамида или гексаметапола:
.
Диметилацетамид можно получать по реакции диметиламина с метилацетатом при повышенных температуре и давлении в присутствии метилата натрия.
Для очистки диметилацетамида его перемешивают с оксидом бария в течение нескольких дней, затем кипятят над оксидом бария в течение 1 часа, перегоняют при пониженном давлении и хранят над молекулярными ситами.
Применение
Диметилацетамид применяется в производстве синтетических волокон и плёнок, для выделения диенов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций. Также его используют как катализатор или реакционную среду в реакциях галогенирования, алкилирования и циклизации.
Токсичность
N,N-Диметилацетамид слаботоксичен ЛД50 = 4,2г/кг (мыши, перорально). При длительном контакте с кожей вызывает интоксикацию организма. ПДК для рабочей зоны составляет 1 мг/м3Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий..
См. также Амиды N-Метилацетамид
Примечания
Ссылки
Категория:Амиды карбоновых кислот Категория:Растворители Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Ацетамиды