Нингидри́н или трикетогидринденгидрат — органическое соединение, относящиеся к классам кетонов, спиртов и конденсированных карбоциклов.
Физические свойства Призматические кристаллы белого или желтого цвета, при нагревании растворяется в воде.
В водном растворе существует равновесие между гидратированной и дегидратированной формами нингидрина:
Применение
Нингидрин используется как качественный и количественный реактив при определении первичных аминов и аминокислотСиггиа С. Ханна Дж. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер с англ. — М.:Химия, 1983, сс. 486—489.. Вступая в реакцию с белками, которые содержатся в составе человеческого пота, он окрашивает их следы в фиолетовые цвета. Это позволяет его применять в дактилоскопических исследованиях.
2 % раствор нингидрина в этиловом спирте или ацетоне используется в криминалистике для выявления отпечатков папиллярного узора на пористых поверхностях, например на бумагеMenzel E. R. (1986) Manual of fingerprint development techniques. Home Office, Scientific Research and Development Branch, London. .
Также данный раствор применяется в органической химии как проявитель после проведения тонкослойной хроматографии, таким образом позволяя обнаруживать амины и аминокислоты.
Механизм взаимодействия Поскольку нингидрин является кетоном, то для него характерны реакции с, в первую очередь, первичными и вторичными аминами с образованием иминов, чья функциональная группа R2C=NR является хромофорной и таким образом обеспечивает полученному соединению окраску, появление которой является аналитическим сигналом в качественном обнаружении аминов. Чаще всего цвет получаемых продуктов взаимодействия — фиолетовый, а для прохождения реакции требуется нагревание.
Примечания
Категория:Кетоны Категория:Ароматические соединения Категория:Геминальные диолы