Зома́н — фосфорорганическое вещество, бесцветная жидкость, имеющая, по разным данным, запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена. Относится к боевым отравляющим веществам, с ярко выраженным нервно-паралитическим воздействием. По многим свойствам очень похож на зарин, однако токсичнее его более чем в 2,5 раза. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется смесь четырёх стереоизомеров без разделения.
Синтез и свойства
Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объёмистым пинаколильным заместителем.
Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при +25 °C), легко растворяется в спиртах и кетонах, а также в сложных эфирах и алкилгалогенидах. В кислых, нейтральных и слабощелочных средах гидролизуется медленно, наиболее медленный гидролиз наблюдается при . Время гидролиза на 50 % при +30 °С и pH 2, 4 и 7 составляет соответственно 6.4, 250 и 41 час. При гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °C полностью разлагается, деструкция ускоряется в присутствии веществ кислотного характера. Температура кипения при атмосферном давлении около 190 °C, при давлении 0,1 мм рт. ст. 42 °C. Плотность 1,0131 г/см3 (при +20 °C). Коэффициент преломления 1,4080 (для жёлтого дублета натрия).
Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты: CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3
Токсичность
Чрезвычайно токсичное вещество, преимущественно нейротропного воздействия (поражает нервную систему). Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания . Смертельная концентрация при резорбции через кожу — . ЛД50 для крысы орально состовляет 0,4 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии Рихардом Куном в 1944 году для использования в качестве боевого отравляющего вещества.
Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.
Примечания
Категория:Фосфорорганические соединения Категория:Химическое оружие Категория:Ингибиторы холинэстеразы Категория:Фторорганические соединения Категория:Отравляющие вещества Списка 1 Конвенции по запрещению химического оружия