Глутаровая кислота (Пентандиовая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота.
Физические свойства Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде (63,9 г в 100 мл), по сравнению с адипиновой кислотой (~1,5 г в 100 мл). Также растворима в спирте, хлороформе, эфире и бензоле.
Химические свойства Глутаровая кислота является двухосновной карбоновой кислотой средней силы (pKa1=4.34, pKa2=5.27).
Образует средние и кислые соли, и два ряда сложных эфиров.
Образует циклический глутаровый ангидрид при длительном нагревании. Нагревание аммониевой соли глутаровой кислоты приводит к получению циклического имида.
Биологическая роль Кето-производное глутаровой кислоты — α-кетоглутаровая кислота (α-кетоглутарат) является важным биологическим соединением. Эта кетокислота образуется при дезаминировании глутамата, и является одним из промежуточных продуктов цикла КребсаФилиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил..
Получение В промышленности получают окислением циклопентанона азотной кислотой в присутствии оксида ванадия(V).
В лаборатории может быть получена: гидролизом γ-бутиролактона цианидом калия с последующим гидролизом образоващейся цианкарбоновой кислотыG. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth. ; Coll. Vol. 4, p. 496, Синтезы органических препаратов. Сборник 9. Москва, Иностранная Литература, 1959, стр. 17; гидролизом динитрила глутаровой кислоты, полученного по реакции 1,3-дибромпропана с цианидом калия; гидролизом и последующим окислением дигидропирана азотной кислотойСинтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 138; из диэтилфумарата и формальдегида с последующим гидролизом и декарбоксилированием полупродуктовA. I. Vogel. A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition, 1961, pp. 912—914.
Применение Используется: в производстве полимеров, типа полиэстера и полиамидов; для получения 1,5-пентандиола (широко применяемый пластификатор) гидрированием.
Безопасность Может вызывать раздражение кожи и глаз. Давление паров (2 Па) при комнатной температуре крайне мало для нанесения вреда дыхательным путям, но глутаровая кислота может вызывать их раздражение при ингаляции аэрозоля.
Примечания
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Двухосновные карбоновые кислоты