Диацѝлперокси́ды — органические пероксидные соединения, содержащие ацильные группы, соединённые пероксидной связью O-O, с общей формулой RC(O)OOC(O)R'.
Номенклатура
Диацилпероксиды могут быть как симметричными RC(O)OOC(O)R, так и несимметричными RC(O)OOC(O)R'. Их название образуется из названий соответствующих ацильных групп и окончания «пероксид»:
— диацетилпероксид
— ацетилпропионилпероксид
Получение
Диацилпероксиды получают следующими способами:
Ацилирование пероксида водорода
Проводят соответствующими ангидридами и хлорангидридами органических кислот, получая симметричные диацилпероксиды:
Ацилирование перкислот и их солей
Данный способ позволяет получить несимметричные диацилпероксиды. Ацилирование хлорангидридами кислот проводят в присутствии оснований, например, в среде пиридина:
Физические и химические свойства
Молекулы диацилпероксидов являются полярными, в частности, для диацетилпероксида дипольный момент равен 1,58 Д. Молекулы являются неплоскими — диэдральный угол C-O-O-C составляет около 100°
Низшие диацилпероксиды являются нестабильными соединениями и способны взрываться при нагревании и механическом воздействии. Их растворы гораздо устойчивее.
Термолиз диацилпероксидов протекает с разрывом пероксидной связи O-O с образованием двух ацильных радикалов, которые быстро декарбоксилируются:
Образовавшиеся радикалы вступают в реакции с молекулами растворителя, образуя различные продукты присоединения, димеризации и др.
Диацилпероксиды реагируют с нуклеофильными реагентами, в частности, с аминами, енаминами, основаниями Шиффа.
Диацилпероксиды проявляют окислительные свойства: органические сульфиды превращают в сульфоксиды и сульфоны, фосфиты — в оксиды фосфитов и др.
Литература
Категория:Органические пероксидные соединения