Condensarea Dieckmann este o reacție organică de de condensare intramoleculară a diesterilor, în mediu bazic, cu obținerea de β-ceto esteri.Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review) A fost denumită după chimistul german Walter Dieckmann (1869–1925). Versiunea intermoleculară a acestei reacții este condensarea Claisen.
center|350px|Condensarea Dieckmann
Printre altele, condensările Dieckmann pot fi folosite pentru obținerea de cicloalcani și de derivați ai acestora, printr-o succesiune de etape.
Mecanism Prin deprotonarea unui ester în poziția α se obține un ion enolat, la care are loc un atac nucleofil. Se obține un enol ciclic care, prin protonare cu un acid Brønsted (H3O+ de exemplu) reface β-ceto esterul.
center|635px|Mecanismul condensării Dieckmann
Datorită stabilității sterice a ciclurilor penta- și hexaciclice, aceste structuri vor fi favorizate și se vor forma mai ușor. 1,6-diesterii vor forma β-ceto esteri pentaciclici, iar 1,7-diesterii vor forma β-ceto esteri hexaciclici. Animation zum Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensation Animație a mecanismului de reacție.
Vezi și Condensare Claisen
Referințe
D Dieckmann