În chimie, regioselectivitatea reprezintă preferința formării sau ruperii unei legături chimice într-o anumită direcție sau într-un anumit mod, cu formarea preferențială a unui anumit izomer.March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed.3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity Este importantă în sinteza organică, deoarece prin regioselectivitate se pot determina pozițiile în care un reactiv poate să acționeze.
Exemple Un exemplu specific este reacția de formare a halohidrinei, plecând de la 2-propenilbenzen:Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008
445px|Regioselectivitatea în formarea halohidrinei
Datorită preferinței de formare a unui produs de reacție (cel „major”) față de celălalt (cel „minor”), această reacție este selectivă. Regioselectivitatea provine de la faptul că se obține unui anumit izomer de constituție.
Vezi și Regula lui Zaițev Tautomerie ceto-enolică
Referințe
Categorie:Stereochimie