thumb|500px|Slaget ved Hemmingstedt thumb|Diktersoldaten (Michael Marullus) av Sandro Botticelli ca 1496 Pågående kriger Osmanske-venetianske krig (1499–1503) Republikken Venezia, Castilla og Aragon Det osmanske rike Den italienske krigen (1499–1504) Frankrike, Republikken Venezia, Spania (til 1501) Hertugdømmet Milano, Kongedømmet Napoli Hendelser Januar 5. januar – Hertug Ludovico Sforza erobrer Milano, men blir snart drevet ut igjen av franskmennene. Februar Februar – Kalmarunionen angriper Ditmarsken, en fri bonderepublikk like sør for det nåværende Danmark. 17. februar – Slaget ved Hemmingstedt var et slag mellom kong Hans av Danmarks menn og befolkningen i Ditmarsken i nåværende Holstein, under et bondeopprør. April April – I slaget ved Novara beseires Ludovico Sforza, hertugen av Milano av franskmennene. 22. april – Den portugisiske oppdageren Pedro Alvares Cabral når kysten av Brasil og erklærer det som portugisisk territorium.
Mai 5. mai – Våpenhvileavtale sluttes mellom Kalmarunionen og Ditmarsken. Ditmarsken beholder sin uavhengighet. August August – Det andre slaget ved Lepanto: Den tyriske flåten til Kemal Reis beseirer Venezia. Tyrkerne fortsetter og inntar Modon og Coron, de "to øynene i republikken." November 11. november – Traktaten i Granada: Ludvig XII av Frankrikeog Ferdinand II av Aragón blir enig om å dele Kongedømmet Napoli mellom seg. Ukjent dato Inkaene erobrer Ecuador (1500–1525). Kong Hans berøver Sten Sture den eldre noen forlegninger.
Dødsfall 10. april – Michael Marullus, humanistisk akademiker, latinsk dikter og soldat av gresk herkomst (født ca. 1458)