プロトン性溶媒

プロトン性溶媒 (プロトンせいようばい、)は、酸素（ヒドロキシ基）や窒素（アミン）等に結合した水素原子を含む溶媒である。一般に、不安定性を持つヒドロン(H+)を含む溶媒はプロトン性溶媒と呼ばれる。そのような溶媒の分子は、プロトン(H+)を容易に供与する。

逆に、非プロトン性溶媒 (ひプロトンせいようばい、)はプロトンを供与することができない。

プロトン性極性溶媒プロトン性極性溶媒は、しばしば塩を溶解するために使用される。一般に、これらの溶媒は高い誘電率及び高い極性を有する。

プロトン性溶媒の共通する性質溶媒は水素結合を示す　溶媒は酸性水素を持つ（エタノールのような非常に弱い酸であるかもしれない）溶媒は塩を溶解する孤立電子対によるカチオン水素結合によるアニオン

例としては、水、大部分のアルコール、ギ酸、フッ化水素及びアンモニアが挙げられる。プロトン性極性溶媒はSN1反応には好都合であるが、非プロトン性極性溶媒はSN2反応に好都合である。

非プロトン性極性溶媒非プロトン性極性溶媒は、酸性水素を欠く溶媒である。従ってそれらは水素結合供与体ではない。これらの溶媒は、一般に中間的な誘電率および極性を持つ。「極性非プロトン性」という用語の使用は推奨されないが、IUPACは、高い誘電率及び高い双極子モーメントの両方を有するような溶媒を記載しており、その例はアセトニトリルである。 IUPACの基準を満たす他の溶媒には、N,N-ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ジメチルスルホキシド等があるhttp://goldbook.iupac.org/D01751.html。

非プロトン性溶媒の共通する性質溶媒は水素結合を受け入れられる溶媒は酸性水素を持たない溶媒は塩を溶解する

基準は相対的かつ非常に定性的である。非プロトン性溶媒については、ある範囲の酸性度が認められる。塩を溶解する能力は、塩の性質に強く依存する。

一般的な非プロトン性極性溶媒は、グリニャール試薬やn-ブチルリチウムのような強塩基には使用できない。これらの試薬は、ニトリル、アミド、スルホキシド等ではなく、エーテルを要する。テトラヒドロフランはエーテルであると同時に非プロトン性極性溶媒としての性質を持ち、グリニャール試薬の溶媒としてジエチルエーテルと並んでよく使われる。

主な溶媒の性質溶媒は、非極性、極性非プロトン性及びプロトン性極性溶媒に定性的に分類され、しばしば誘電率によって並べられる。溶媒化学式沸点誘電率密度結合双極子モーメント (D)非極性溶媒ヘキサン 69 ℃ 2.0 0.655 g/mL 0.00 D ベンゼン 80 ℃ 2.3 0.879 g/ml 0.00 D トルエン 111 ℃ 2.4 0.867 g/mL 0.36 D 1,4-ジオキサン 101 ℃ 2.3 1.033 g/mL 0.45 D クロロホルム 61 ℃ 4.8 1.498 g/mL 1.04 D ジエチルエーテル 35 ℃ 4.3 0.713 g/mL 1.15 D非プロトン性極性溶媒 N-メチルピロリドン 202 ℃ 32.2 1.028 g/mL 4.1 D ジクロロメタン (DCM) 40 ℃ 9.1 1.3266 g/mL 1.60 D テトラヒドロフラン (THF) 66 ℃ 7.5 0.886 g/mL 1.75 D 酢酸エチル (EtOAc) 77 ℃ 6.0 0.894 g/mL 1.78 D アセトン 56 ℃ 21 0.786 g/mL 2.88 D ジメチルホルムアミド (DMF) 153 ℃ 38 0.944 g/mL 3.82 D アセトニトリル (MeCN) 82 ℃ 37 0.786 g/mL 3.92 D ジメチルスルホキシド (DMSO) 189 ℃ 47 1.092 g/mL 3.96 D 炭酸プロピレン (PC) 242 ℃ 64 1.205 g/mL 4.90 Dプロトン性極性溶媒ギ酸 101 ℃ 58 1.21 g/mL 1.41 D n-ブタノール 118 ℃ 18 0.810 g/mL 1.63 D イソプロパノール (IPA) 82 ℃ 18 0.785 g/mL 1.66 D ニトロメタン 100–103 ℃ 35.87 1.1371 g/mL 3.56 D エタノール (EtOH) 79 ℃ 24.55 0.789 g/mL 1.69 D メタノール (MeOH) CH3OH 65 ℃ 33 0.791 g/mL 1.70 D 酢酸 (AcOH) 118 ℃ 6.2 1.049 g/mL 1.74 D 水 100 ℃ 80 1.000 g/mL 1.85 D

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