メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。
構造 p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基とイソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。
合成 p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネン、テルピネオール、シメンなどを水素化することによって合成されるEggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 658.。
おもな誘導体 不飽和誘導体 リモネン - p-メンタ-1,8-ジエン。香料、溶剤。 シメン - メンタンを脱水素した芳香族化合物。香料、化成品原料。 テルピネン、テルピノレン - 香料。 α-フェランドレン - p-メンタ-1,5-ジエン。
アルコール誘導体 メントール - p-メンタン-3-オール。清涼剤、医薬品。 テルピネオール - p-メンタ-1-エン-8-オールなど。香料。 イソプレゴール - p-メンタ-8-エン-3-オール。 カルベオール - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オール。 テルピン - p-メンタン-1,8-ジオール。 p-メンタン-3,8-ジオール - ユーカリの葉に含まれる生理活性物質。蚊の忌避効果がある。 カルボニル化合物 ペリルアルデヒド - p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール。シソの芳香。 メントン - p-メンタン-3-オン。香料、化粧品。 プレゴン - p-メンタ-4(8)-エン-3-オン。 カルボン - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン。香料。
その他 シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。 アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。 カンナビジオール - 2-（p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル）-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。
参考文献