2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は、化学式 C8N2O2Cl2 で表わされる有機化合物である。DDQ と略され、有機合成反応において酸化剤として用いられる。黄色固体で、多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。

性質 p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子やヒドリドを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。

用途 シクロヘキセンをベンゼンへといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。シクロヘキサノン誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また p-メトキシベンジル (PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-アニスアルデヒドとアルコールを与える（この場合溶媒に水を数%共存させる）。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能なヒドロキシ基の保護基として用いることができる。p-メトキシフェニル基なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。

反応 脱水素化

芳香族化

酸化カップリング

出典

関連項目 ベンゾキノン クロラニル