スクアリン酸

スクアリン酸（スクアリンさん、Squaric acid）またはスクエア酸、四角酸「四角酸」用例: (Quadratic acid)は、化学式 C4H2O4で表される有機化合物の一種であり、オキソカーボン酸に分類される。

スクアリン酸の単体は無色の結晶もしくは粉末で、融点は 293 ℃。名称は４つの炭素原子がほぼ正方形(square)の構造を取っていることから名づけられた。

性質 スクアリン酸の環状構造は、炭素-炭素間の結合長が完全に等しくはないため、実際は正方形ではなく、歪んだ四角形をしている。

スクアリン酸は二価の酸であり、pKa は pKa1 = 1.5, pKa2 = 3.4 と、有機酸の中でも比較的強い酸性を示す。これは脱プロトン化によって生じる二価のスクアリン酸イオン（スクアレート）が共鳴により強く安定化されるためである。

スクアリン酸イオンでは、負電荷が４つの酸素原子に均等に非局在化しており、その結果高い対称性を有する。そのため、スクアリン酸とは異なり、スクアリン酸イオンでは、炭素-炭素結合長および炭素-酸素結合長がいずれもすべて等しくなっている。

合成

ヘキサフルオロシクロブテンをエタノールにより加アルコール分解して1,2-ジエトキシ-3,3,4,4-テトラフルオロ-1-シクロブテンを得たのち、これを加水分解してスクアリン酸を合成できる 。

利用

酸性が強いため、硫酸などと同様に取り扱いには注意を要する（粉末を吸い込むと大変危険である）。また、消防法により非危険物 指定可燃物（可燃性固体類）に指定されている。

カルボン酸同様、エステルやアミドなどを作る。塩化鉄(III)に反応して呈色する。

欧米では、腐食性を生かしてイボ取りに用いる。また、スクアリン酸を組み込んだ色素（スクアリン酸色素）は太陽電池への使用が試みられている。

出典