m-フェニレンジアミン（m-phenylenediamine、メタフェニレンジアミン、1,3-ジアミノベンゼンとも呼ばれる）は、化学式C6H4(NH2)2 で表される有機化合物である。o-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンの異性体であり、無色で針状の固体である。空気に触れると酸化生成物の生成により赤色または紫色に変化する。サンプルは無色の薄片状であることが多く、保管中に色が濃くなることがある。
製造 m-フェニレンジアミンは、1,3-ジニトロベンゼンの水素化によって生成される。ジニトロベンゼンは、ベンゼンのジニトロ化によって調製される。
応用 m-フェニレンジアミンは、アラミド繊維、エポキシ樹脂、電線エナメルコーティング、ポリ尿素エラストマーなど、さまざまなポリマーの調製に使用される。他の用途としは、接着剤促進剤、皮革や繊維用の染料、Basic Brown 1 (Bismarck Brown)、Basic Orange 2、Direct Black 38、Developed Black BH の成分として使われる。染毛剤では、m-フェニレンジアミンは「カップリング剤」であり、青色を生成するために使用される。また、サレルミドと呼ばれる化合物の合成において必要である。
脚注