Carriera da giocatore Al college Shipp giocò a football a Oklahoma, di cui detiene i record per tackle in una partita (22) e in stagione (189), oltre a essere secondo per tackle in carriera. Fu scelto come quattordicesimo assoluto nel Draft NFL 1984 dai Miami Dolphins. Nella sua prima stagione raggiunse il Super Bowl XIX, perso contro i San Francisco 49ers. Rimase a Miami fino al 1988, dopo di che passò l'ultima stagione della carriera con i Los Angeles Raiders.
Palmarès American Football Conference Championship: 1
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