Noto principalmente per aver prodotto e diretto molti degli episodi della serie Curb your enthusiasm con Larry David, per la quale ha vinto 3 Premi Emmy e per aver diretto il documentario Woody (2012) incentrato su Woody Allen. Nel 1998 il suo film Lenny Bruce: Swear to Tell the Truth ha ricevuto una candidatura per l’Oscar al miglior documentario.
Filmografia Lenny Bruce: Swear to Tell the Truth, regia di Robert B. Weide (1997) Star System - Se non ci sei non esisti, regia di Robert B. Weide (2008) Woody, regia di Robert B. Weide (2012) Curb your enthusiasm, produttore e sceneggiatore, anche regista per 28 episodi (2000-)
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