L'urbanistica di Chieti è segnata da profondi cambiamenti che la città ha attraversato nel corso della sua storia, come la sua distruzione del IX successiva al sacco di Pipino il Breve, le estese opere di ristrutturazione urbana e rimaneggiamento stilistico di chiese e palazzi in epoca barocca e l'espansione urbana nei territori pianeggianti della Val Pescara a partire dalla fine del XIX secolo.
Antichità I diversi reperti archeologici rinvenuti in città permettono di datarne la sua fondazione nel II secolo a.C. Il piccolo centro urbano, concentrato nell'area della Civitella, sorse attorno ad alcuni complessi religiosi della futura acropoli, e diventò il centro principale del popolo italico dei Marrucini, originario dei territori della zona di Rapino. In seguito alla definitiva conquista romana nel I secolo a.C. furono edificati in città diversi edifici pubblici, tra cui un foro, un teatro, un anfiteatro, un complesso termale con relativo acquedotto e diversi templi. Estesi terrazzamenti, in particolare nell'area della Civitella, testimoniano i rilevanti interventi di urbanizzazione sul colle cittadino portati dai Romani. La città fu collegata con Roma mediante la via Tiburtina Valeria, che entrando in città nella zona della Civitella attraversava tutto il centro abitato per poi proseguire, lungo i crinali collinari, verso il porto di Aternum. La chiesa di Santa Maria del Tricalle, costruita sui resti di un edificio di culto dedicato alla dea Diana, è uno dei pochi edifici dell'epoca rinvenuti all'infuori dell'allora perimetro urbano.
Un esteso sistema di cisterne si sviluppa al di sotto di diverse aree della città, e resti di antiche necropoli furono rinvenuti nella chiesa di Santa Maria Calvona e nei pressi di porta Sant'Anna. Medioevo Nell'801 la città, che già mostrava l'abbandono di ampie zone del centro abitato, una contrazione economica e demografica, una generale rovina degli edifici più antichi e l'inserimento di necropoli nel vecchio tessuto urbano, venne saccheggiata dall'esercito Pipino il Breve al seguito di Carlo Magno.
La sostanziale scomparsa di Teate dalle fonti scritte già dalla tarda antichità fino al IX secolo ha reso problematica una ricostruzione accurata delle evoluzioni urbane, anche se la continuità abitativa della città, pur ampiamente ridotta e con trasformazioni pressoché totali rispetto all'impianto antico, sembra non essersi mai interrotta.
Due nuovi quartieri vennero fondati daccapo nella zona ovest delle mura, presso l'antico foto romano, il Colle San Paolo e San Nicola (due borghi che si fusero nel XIII secolo), mentre all'estremo nord veniva eretto il rione Trivigliano o di Santa Maria, dal nome dello storico monastero, oggi ex caserma Pierantoni.
Come il borgo di San Paolo (zona Civitella-Santa Caterina presso i tempietti), nel corso dell'XI secolo venne fondato anche il primitivo abitato di Villa Trivigliano, fuori dal contesto urbanistico della Teate romana. Nelle prime fonti il borgo viene definito "villa" o "castellum", insieme al vicino borgo di San Giovanni (attuale zona di piazza Valignani e via dello Zingaro), nei pressi di zona Sant'Anna. Le fonti parlano di un Castellum Tribulianum dai documenti del vescovo di Chieti, mentre nel XII era nominato "Theatinum Urben Trivillianum". Nel XIII secolo era definito "villa", ossia un piccolo borgo rurale che probabilmente fu dotato di un castello, successivamente scomparso, e fusosi con il borgo di Santa Maria, sorto attorno al convento omonimo, divenendo in seguito uno dei quartieri maggiori di Chieti.
Il quartiere San Paolo sorse come un castello con abitato interno, presso l'area sacra dei tempietti restaurati nell'era giulio-claudia (I secolo). Notizie si hanno sin dall'XI secolo, quando l'abitato sorse attorno al tempio di Castore e Polluce, riconvertito in chiesa dei Santi Pietro e Paolo, con zona fortilizia di controllo della valle del Pescara. Nel XII secolo è nominato come "castellum S. Pauli" dal vescovo di Chieti, e dopo alcune guerre e assalti subiti nel secolo successivo dai normanni, il vescovo concesse al castello l'esenzione dal pagamento delle tasse per un ripopolamento. In questo periodo si sviluppò ancora di più, tanto che preso il borgo separato dal resto della città, iniziò a forma un unico agglomerato urbano con la civitas Teatina, insieme agli altri rioni. Il perimetro murario che lo circondava aveva un fornice, ossia Porta Santa Caterina, oggi scomparsa.
Con il trascorrere dei secoli, il rione cambiò aspetto, inizialmente con alcune demolizioni avvenute nel tardo Ottocento per la realizzazione del corso Marrucino, e infine con ampi errati sventramenti portati a termine dagli anni '30 in poi, stravolgendo in parte l'aspetto di quartiere settecentesco. La zona del "pallonetto di San Paolo" è stata demolita per la realizzazione del Palazzo del Genio Civile, durante il ventennio, e di altre strutture come il Palazzo delle Poste, il Supercinema con accanto l'Istituto INAIL, il Palazzo Verlengia, sopra alcune importanti vestigia romane, e l'ex sede della Biblioteca provinciale "A. Camillo De Meis", sempre realizzata durante il ventennio.Dopo il 1927 la chiesa di San Paolo fu sconsacrata e l'antico aspetto del tempio romano venne ripristinato.
Epoca rinascimentale La cinta muraria, demolita nei primi anni dell'Ottocento, e definitivamente alla fine del secolo, rimase sostanzialmente quella della tarda epoca aragonese dei primi anni del '500, mentre i borghi all'interno del centro, conservarono la fisionomia sino ai primi sventramenti del tardo Ottocento e degli anni '20 del secolo seguente. Si trattava principalmente di piccoli sobborghi che si affacciavano sulla stretta strada Grande, che dall'Ottocento venne nominata Corso "Ferdinando Galiani" e poi attualmente Marrucino: vi erano il colle-pallonetto San Paolo a ovest, annesso al quartiere San Nicola con la porta omonima che permetteva l'accesso al corso da Piazza Trento e Trieste, dove si trovava la chiesa della Trinità, attaccata alla Porta Sant'Andrea o delle Croci, poi la parte alta della Civitella (Fiera fuori) con l'anfiteatro e il convento del Carmine di Santa Maria in Civitellis, scendendo più a nord, verso San Paolo c'era il piccolo quartiere di San Gaetano (ex Santa Caterina), mentre dalla parte est il rione Porta Monacisca o San Giovanni con la chiesa di Materdomini, e oltre il Piano Sant'Angelo (Piazza Matteotti) c'era il cosiddetto quartiere Terranova-Sant'Anna, delimitato da via Arniense, che incominciava nel piazzale dedicato a Garibaldi dopo l'Unità. Al quadrivio di via Arniense con la via Ulpia (corso Marrucino nord) presso il seminario diocesano, si scendeva a nord via Toppi sino alla biforcazione della torre, da una parte si andava a Porta Pescara, dall'altra si entrava nel cuore del rione Trivigliano, incontrano la chiesa di Sant'Agostino e la caserma Pierantoni (ex convento di Santa Maria), e l'accesso era dato da una porta, detta di Santa Maria, demolito già nei primi dell'Ottocento.
Antiche porte di Chieti
Le porte maggiori in tutto erano 9, più alcuni accessi secondari. Di queste sopravvive solo Porta Pescara: Porta Pescara - via di Porta Pescara (rione Trivigliano): è l'unica porta che sopravvive, la cinta muraria storica con la porta, era più arretrata rispetto all'attuale circonvallazione di via S. Olivieri. L'arco gotico è tipico del XIII secolo con elementi angioini, un arco ogivale con la cornice incassato in una mostra in conci di pietra squadrati, che forse alla sommità aveva delle merlature. Nel XVIII secolo una seconda porta più monumentale, con l'allargamento del quartiere di Santa Maria, fu realizzata come nuovo ingresso. La seconda porta fu usata come gabella per il pagamento del dazio del pescare proveniente dell'Adriatico, e da Pescara. La porta è un monumentale arco a tutto sesto incassato in una mostra elaborata in laterizio, ai fianchi dell'arco si trovano due coppie di paraste a capitello dorico, che sorreggono una trabeazione aggettante con la cornice marcapiano, il secondo livello della porta ha due cuspidi piramidali angolari, il corpo centrale è ristretto, presenta un orologio centrale realizzato nel primo Novecento, in quanto prima era una semplice meridiana. Questo corpo si conclude con timpano triangolare. Porta Santa Maria (Largo di Porta Santa Maria, presso la caserma Pierantoni, rione Trivigliano): questa porta era la seconda del quartiere, insieme a Porta Pescara. Non si hanno descrizioni o immagini, sicché è difficile stabilire che aspetto avesse. Era l'accesso più settentrionale, dotato sempre di una gabella del dazio, e di un sistema fortificato a guardia del convento di Santa Maria. Demolita nel XIX secolo, rimase il toponimo.
Porta Sant'Andrea o delle Tre Croci (Piazza Trento e Trieste): è così chiamata perché vi si accedeva dalla piana dell'ex convento di Sant'Andrea degli Zoccolanti, trasformato nel XIX secolo in ospedale militare e caserma Bucciante, e incluso nella villa comunale ottocentesca. La chiesa della Santissima Trinità era una cappella, che nel 1456 venne incorporata nelle mura del rione Civitella o Fiera, quando il camerlengo Mascio Alucci fece costruire due grandi torrioni cilindrici che includevano nel mezzo una porta, a demilitare un nuovo accesso alla città; su una torre fu inciso HOC OPUS FECIT FIERI MASIUS ALUSIUS CAMERARIUS CIVITATIS THEATINAE. 1456. Cambiò nome anche in "porta di Santa Croce" per la presenza della chiesa della Santissima Trinità. Nel XIX secolo ci furono delle demolizioni, e così uno dei due torrioni, che doveva trovarsi all'inizio di via IV Novembre, dall'accesso del Seminario pontificio "San Pio X", andò demolito. L'altro torrione cilindrico rimase attaccato alla chiesa. Ci fu un progetto di ricostruzione della porta in stile monumentale, con uno spazio per tre archi di ingresso, tra i due torrioni, ma non se ne fece nulla. Sempre in questi anni l'ex torrione viene adibito alla cappella della Misericordia della chiesa.
Porta Reale (o porta Napoli, via di Porta Napoli, presso il teatro romano): rimane attualmente solo un frammento di muro, allo sbocco di via di Porta Napoli su viale G. Salvatore Pianell. Era così chiamata per l'accesso provenendo dalla strada di Napoli, già nella prima metà del XIX secolo non esisteva più.
Porta Santa Caterina (via Asinio Herio, imbocco al quartiere San Gaetano): detta anche "porta di un solo occhio" (Porta de Hoculis), cioè un accesso. Introduceva da nord al piccolo rione San Gaetano o di Santa Caterina (dal nome della chiesa), collegato direttamente al Colle San Paolo. Non si hanno immagini per comprenderne l'aspetto, si trovava proprio all'ingresso della scalinata di via Giacinto Vitacolonna.
Porta Zunica (Largo Cavallerizza, aveva tre archi, demolita nel 1894, permetteva l'accesso a Piazza San Giustino): in origine era detta Porta Gallo, dal nome dell'altura sopra cui fu eretta la Cattedrale di Chieti. Nel XVII secolo la porta fu ricostruita dal Governatore Giuseppe Zunica e venne chiamata appunto Porta Zunica, sicché nei primi anni dell'Ottocento fu rifatta in stile neoclassico, come era visibile ancora in fotografie del tardo XIX secolo: tre archi a tutto sesto, e muratura in bugnato liscio, avevano ormai più una funzione decorativa che militare, e siccome l'accesso alla Piazza Grande (poi piazza Vittorio Emanuele e attualmente reintitolata a San Giustino) era reso difficoltoso, anche dalla presenza di altri palazzi, tra cui la vecchia Casa del Capitano di Giustizia, nel 1894 fu demolita. Oggi rimane l'unico grande spazio di accesso alla piazza, tra il neogotico Palazzo di Giustizia e il neorinascimentale Palazzo Mezzanotte.
Porta Bocciaia (sbocco di via Arniense al Largo Cavallerizza): secondo alcuni la porta doveva trovarsi allo sbocco di via dei Crociferi, ma non ci sono immagini sufficienti e disegni per comprendere l'esatta collocazione. Era la seconda porta minore di accesso al Colle Gallo.