Az orotsav egy pirimidindion, ami egyúttal karbonsav is. Egykor a B-komplex részének tekintették, s B13-vitaminnak nevezték, de ma már ismert, hogy nem vitamin.
A vegyületet az emberi szervezet a dihidroorotát-dehidrogenáz mitokondriális enzim által vagy a pirimidinszintézis egyik citoplazmatikus enzimje által állítja elő. Egyes étrend-kiegészítőkben ásványianyag-raktárként használják, hogy biológiai hasznosulásukat növeljék; e célra leginkább a lítium-orotátot használják.
Története Az orotsavat először az olasz Biscaro és Belloni izolálták 1904-ben tehéntejsavóból. Ők nevezték el a savat orotsavnak a görög ὀρός szóból, ami savót jelent. Mivel azt gondolták, hogy az élethez nélkülözhetetlen, elnevezték B13-vitaminnak.
Szerkezetét először 1930-ban határozták meg. Először Treat B. Johnson és Elmar F. Schröder állították elő mesterségesen 1931-ben.F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 8. kötet: Stoffe E–O. Springer, , 1241. o.
Előfordulása Az orotsav az élesztőgombák és a Neurospora nemzetségbe tartozó penészgombák anyagcseréjének köztiterméke. Előfordul továbbá a tejtermékekben, valamint számos élelmiszerben.
Szintézise A dihidroorotát a dihidroorotát-dehidrogenáz által orotáttá alakul, ahol később foszforibozil-pirofoszfáttal (PRPP) egyesülve orotidin-5’-monofoszfátot (OMP) eredményez. A pirimidinszintézis különleges jellemzője, hogy a pirimidingyűrű a ribózhoz való kapcsolódás előtt teljesen létrejön, míg a purinszintézis a bázis cukron történő szintézisével történik. Tulajdonságai Az orotsav fehér, szagtalan, édeskés ízű por, ami kevéssé oldódik vízben és etanolban. Szerves oldószerekben gyakorlatilag oldhatatlan. A háromértékű sav jobban oldódik alkálifém-hidroxidok vizes oldatában. Lassú kikristályosítás során színtelen, hasáb alakú kristályok keletkeznek. Szilárd, kristályos állapotban szinte korlátlan ideig tárolható. Biológiai jelentősége Nem megfelelően végbemenő karbamidciklus esetén a felgyülemlő karbamoil-foszfát orotsav-túltermeléshez vezet. Az orotsav felgyülemlését a szövetekben és a vérszérumban okozhatja az orotidin-5-foszfát-pirofoszforiláz örökletes hiánya is. A felesleg vizeleten keresztül történő nagyobb mértékű kiválása az orotaciduria.
Az orotsavnak számos funkciója van a szervezetben: például megakadályozza, hogy az ATP elfogyjon a szívben. Ehhez megnöveli a pirimidinnukleotidok mennyiségét a májban, aminek következménye a szívizom megnövelt ATP-termelése.
A táplálékból az orotsav csak kismértékben szívódik fel, mivel vízben és zsírban egyaránt kevéssé oldódik. A vérben a biológiai felezési ideje mintegy 1 óra.
Jegyzetek
Fordítás
Források J. Schmidt: Magnesiumorotat. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 18, 1998, 66–70. oldal. Marcell Bachstez: Über die Konstitution der Orotsäure. In: Chemische Berichte. Band 63, Ausgabe 4, 1930, 1000–1007. oldal, . Lubert Stryer: Biochemie. Spektrum der Wissenschaft Verlag, Heidelberg 1990, , 633–634. oldal. Eckhart Buddecke: Grundriss der Biochemie. 8. kiadás. Walter de Gruyter, Berlin 1989, , 138. oldal.
További információk
Kategória:Imidek Kategória:Karbonsavak