Az amil-nitrit (; INN: amyl nitrite) szerves vegyület, sárgás színű, kellemes gyümölcsillatú, égetően fűszeres ízű, sűrűn folyó folyadék. Rendkívül jó értágító hatású, ezért érgörcsök diagnosztizálásában használják. Hatását gyorsan – másodpercek alatt – kifejti, de csak rövid ideig tart, ezért gyógyszerként kevéssé használatos. Cianidmérgezésnél ellenszerként alkalmazható, de embereknél általában intravénás-nátrium-nitrit-adással együtt alkalmazzák. Nyálkahártyán, leggyorsabban a tüdőn keresztül keresztül felszívódva bejut a véráramba, de gyors hidrolízis révén – ennek terméke izoamil-alkohol és nitrit – inaktiválódik. Szájon át szedve nem hatásos, mivel a gyomor- és bélrendszerben gyorsan elhidrolizál.http://www.inchem.org/documents/antidote/antidote/ant02.htm
Előállítása és reakciói Az alkil-nitriteket alkoholok és salétromossav reakciójával állítják elő:Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). (PDF) C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O
A reakció észteresítés. Az alkil-nitritek szintézise általában egyszerű és házi laboratóriumban is elvégezhető. Az egyik gyakran használt eljárás szerint nátrium-nitrit vizes oldatának és egy alkohol hűtött elegyéhez cseppenként tömény kénsavat adagolnak. A köztes termékként keletkező nitrogén-monoxid és nitrogén-dioxid az alkoholt alkil-nitritté alakítja, amely kis sűrűsége miatt a felső rétegben gyűlik össze, ahonnan a reakcióelegyből könnyen dekantálható.
Bázis jelenlétében az izoamil-nitrit nitrit só és izoamil-alkohol keletkezése közben bomlik: C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2
Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan – karbanionokkal reagálva oximot képez.Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). (PDF)
Farmakológiai hatások Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóanNickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. PDF – hatékony értágító, azaz kitágítja a vérereket, így csökkenti a vérnyomást. Az alkil-nitritekből nitrogén-monoxid szabadul fel, amely a simaizmok elernyesztésének jelét továbbítja. Hatására többek között vérnyomáscsökkenés, fejfájás, arcpirulás, szaporább szívverés, szédülés és a simaizmok – különösen a véredények falának és a végbél záróizmának – elernyedése lép fel. Megvonási tünetek nem jelentkeznek. Túladagolás esetén hányinger, hányás, alacsony vérnyomás, nem megfelelő mértékű légzés, nehézlégzés és ájulás jelentkezhet. A hatása gyorsan, általában másodpercek alatt jelentkezik, és rövid idő alatt (néhány percen belül) elmúlik.
Elősegíti a methemoglobin képződését, amely a cianidot nem toxikus cianomethemoglobin formájában képes megkötni.
Felhasználása A gyógyászatban ischaemiás szívbetegségek mint például angina pectoris kezelésére, valamint cianid mérgezés esetén alkalmazzák.
Másik gyakori felhasználása, hogy modellek dízelmotorjának üzemanyagához keverik gyorsító adalékanyagként.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:ATC V03 Kategória:Észterek Kategória:Szerves nitrogénvegyületek