Le couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975..
Conditions de réaction Solvant de type amine.
Mécanisme réactionnel Mécanisme réactionnel. : vignette|droite|450px|classe=skin-invert-image|Mécanisme réactionnel
A-B : Addition oxydante
B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium
C-D : Réorganisation des ligands du palladium
D-A : Elimination réductrice
De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Notes et références
Catégorie:Réaction de condensation Catégorie:Réaction formant une liaison carbone-carbone reaction de Sonogashira Catégorie:Réaction de couplage