Le triisobutylaluminium, ou TiBA, est un composé organoaluminique de formule chimique . Il s'agit d'un liquide incolore pyrophorique qui réagit violemment avec l'eau, les alcools, l'oxygène, les oxydants, les acides et les bases. Il réagit également avec les aldéhydes et les cétones Pradyot Patnaik, A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, John Wiley & Sons, 2007, . . Il est utilisé essentiellement pour produire des alcools primaires et des alcènes terminaux.
Le triisobutylaluminium existe en équilibre avec son dimère, selon une constante de dissociation K qui vaut 3,810 à : 2 <=>> .
Dans le dimère, la liaison est allongée et montre des indications d'une rotation restreinte. Par souci de simplification, on décrira le TiBA comme monomère dans cette page.
Production
Les composés trialkylaluminium sont produits industriellement en faisant réagir de la poudre d'aluminium, de l'hydrogène et les alcènes souhaités. La synthèse du triisobutylaluminium se déroule en deux étapes. La première donne l'hydrure de diisobutylaluminium à partir de l'isobutylène : 4 + 2 Al + 3 ⟶ 2 .
Une seconde étape consiste en l'addition supplémentaire d'isobutylène pour aboutir au triisobutylaluminium : + ⟶ .
Réactions
Les alcènes terminaux sont rapidement éliminés des composés trialkylaluminium β-ramifiés. Les composés trialkylaluminium sont employés dans l'industrie pour la production de polymères. Le triisobutylaluminium est l'un de ces composés les plus courants et présente un taux de liaisons significatif à l'équilibre. La plus grande stabilité des composés trialkylaluminium linéaires par rapport aux ramifiés est à la base de l'obtention de composés trialkylaluminium linéaires à partir du triisobutylaluminium : + 3 ⟶ + 3 .
Notes et références
Catégorie:Composé organo-aluminique