thumb|Skara Brae Orkneysaarilla on hyvin säilynyt esihistoriallinen kaupunki. thumb|Englannin ja Skotlannin yhdistänyt unionisopimus. Skotlannin historian ensimmäiset asukkaat saapuivat Irlannista ja Pohjois-Euroopasta noin 10 000 vuotta sitten. Neoliittisen kauden maanviljelijöitä Skotlantiin levisi noin 4500 eaa., ja kivikaudelta erityisesti Orkney- ja Shetlandsaarilta on säilynyt useita muinaisjäänteitä. Keltit tunkeutuivat Skotlantiin ensimmäisellä vuosituhannella eaa., ja roomalaiset saapuivat Britanniaan vuonna 43 jaa. Mons Graupiuksen taistelussa roomalaiset kukistivat Skotlantia asuttaneet piktit, mutta roomalaisten Skotlannin-valtaus oli lyhytaikainen.
Kristinuskon leviäminen 500-luvulla yhdisti monia kansoja, minkä ansiosta Kenneth MacAlpin pystyi perustamaan vuonna 843 Alban kuningaskunnan. Englannin kuningas Edvard I teki Skotlannista 1200-luvun lopulla vasallinsa, mutta hänen valtansa sai aikaan levottomuuksia, jotka henkilöityivät William Wallaceen. Robert Bruce otti ratkaisevan voiton Englannista Bannockburnin taistelussa, ja Skotlanti sai itsenäisyytensä takaisin. Stuart-suku nousi valtaan, kun Robert II kruunattiin vuonna 1371. Renessanssikuningas Jaakko IV hyökkäsi Englantiin suurella skottiarmeijalla, joka koki kuitenkin katastrofaalisen tappion Floddenin taistelussa. Englannin Henrik VIII pyrki naittamaan nuoren Maria Stuartin pojalleen Edvardille. Skottien hylättyä ehdotuksen Henrik aloitti 1544 Rough Wooing -nimellä tunnetun kampanjan. Uskonpuhdistus levisi Skotlantiin 1500-luvun alkupuoliskolla, ja Skotlannista tehtiin vuonna 1560 protestanttinen valtio.
Skotlannin ja Englannin kruunut yhdistyivät Elisabet I:n kuoleman jälkeen. Skotlannin Jaakko VI:stä tuli 1603 myös Englannin kuningas. Ensimmäiset yhteiset hallitsijat vastustivat Skotlannin presbyteerikirkkoa, ja Kaarle I uudistukset aloittivat Skotlannissa vuonna 1639 piispojen sodat. Englanti kärsi niissä tappion, mikä oli aloittamassa sisällissotaa, jossa skotlantilaiset asettuivat aluksi Oliver Cromwellin parlamentaristien puolelle. Osapuolet ajautuivat kuitenkin erimielisyyksiin, ja Cromwell valloitti Skotlannin. Skotlannin talous oli raunioina 1600-luvun lopulla. Sekä Englannissa että Skotlannissa etsittiin samaan aikaan seuraajaa lapsettomalle Annalle. Pitkien neuvotteluiden jälkeen Skotlanti ja Englanti tekivät vuonna 1706 unionisopimuksen. Ylämailta joukkoja keränneet jakobiitit kävivät 1700-luvulla kaksi kapinaa Ison-Britannian kruunua vastaan. Näiden seurauksena vuonna 1746 monet Ylämaiden kulttuuriin liittyvät symbolit, kuten kiltti kiellettiin.
Skotlannin rauhoituttua skotlantilainen valistus nosti maan tieteen ja taiteen huipulle, ja sen jälkeen alkanut teollinen vallankumous teki Skotlannista Ison-Britannian kaivos-, tekstiili- ja laivanrakennusteollisuuden keskuksen. Skotlanti kaupungistui, ja sen väkiluku kasvoi, vaikkakin samaan aikaan Ylämaiden asukkaat pakotettiin muuttamaan joko pois maasta tai kaupunkeihin maatalouden uudistusten takia. Skotlannin raskas teollisuus alkoi kärsiä 1900-luvulla, vaikka molemmat maailmansodat nostivatkin sen tuotantoa. Lopulta 1970- ja 1980-luvuilla uudet teollisuudenalat valtasivat alaa. Pohjanmeren öljylöydöt nostivat 1960-luvulla kansallisaatteen uudestaan pinnalle, ja Skotlannin parlamentti perustettiin uudestaan 1997. Skotlannin kansallispuolueen vuoden 2011 vaalivoiton jälkeen Skotlannissa järjestettiin kansanäänestys itsenäisyydestä, joka päättyi itsenäisyyden vastustajien voittoon.
Varhaisvaiheet thumb|Pohjoisen Euroopan vanhin talo on Knap of Howarissa. Varhaisimmat ihmiset saapuivat Skotlantiin Irlannista ja Pohjois-Euroopasta noin 10 000 vuotta sitten viimeisen jääkauden vetäydyttyä alueelta.Wilson & Symington, s. 442–443. Vanhimmat jäännökset ovat löytyneet länsirannikolta ja saarilta.
Neoliittisen kauden maanviljelijät saapuivat Skotlantiin myös Euroopan manneralueelta. Heitä alkoi tulla noin 4500 eaa. He raivasivat metsiä viljelmiään ja karjaa varten ja loivat näin pohjan Skotlannin nummimaastolle. Varhaiset maanviljelijät perustivat myös pysyviä asetuksia, kuten Skara Braen Orkneysaarilla.Humphreys, s. 621. Kivikaudelta on säilynyt useita muinaisjäänteitä; Caithnessissa sekä Orkney- ja Shetlandinsaarilta on löytynyt erityisen hyvin säilyneitä esihistoriallisia kyliä, hautaröykkiöitä ja kivipaasia. Orkneysaarilta löytyvät Skara Braen lisäksi muun muassa Maeshowen hautakumpu ja Stonehengen tapainen Brodgarin kehä.
Kellopikarikulttuuri toi Skotlantiin pronssikauden. Tuohon aikaan myös Skotlannissa alkoi aseistautuminen, ja pronssikaudella maassa rakennettiin useita linnavuoria ja pieniä crannog-nimellä tunnettuja keinotekoisille saarille rakennettuja asutuksia. Ensimmäisellä vuosituhannella eaa. keltit tunkeutuivat Skotlantiin, mikä lisäsi kilpailua maasta. Tuona aikana rakennettiin erityisesti Atlantin rannikolle sekä pohjoisille ja läntisille saarille useita broch-linnatorneja.
Roomalaiset Britanniassa thumb|Gnaeus Julius Agricolan sotaretket Skotlantiin. Rooman keisari Claudius aloitti vuonna 43 jaa. Rooman Britannian-valtauksen. Roomalaiset pysähtyivät kuitenkin lähelle nykyistä Englannin ja Skotlannin rajaa. Britannian provinssin kuvernööri Gnaeus Julius Agricola teki vuosina 78–84 sotaretken pohjoiseen ja yritti alistaa valtaansa Skotlannin piktiheimoja. Hän onnistui kukistamaan piktit Mons Graupiuksen taistelussa ja pyrki eristämään vihamieliset heimot Ylämaiden alueelle, mitä varten hän oli rakennuttanut myös Inchtuthilin linnoituksen. Agricola palasi Roomaan vuonna 84, eikä hänen strategiaansa enää jatkettu.Encyclopedia Britannica.
Keisari Hadrianus kyllästyi pohjoisten heimojen kanssa käytyihin taisteluihin ja rakennutti vuosina 122–128 pohjoiseen Englantiin Hadrianuksen vallin. Hadrianuksen seuraaja Antoninus Pius tunkeutui uudelleen Skotlantiin ja rakennutti toisen vallin, joka kulki Skotlannin halki Firth of Forthista Firth of Clydeen. Sen itäpäähän rakennettiin Cramondin linnoitus.Wilson & Symington, s. 444. Antoninuksen valli oli miehitettynä noin 40 vuoden ajan, mutta sitten roomalaiset luopuivat ajatuksesta alistaa Britannian pohjoisosan.Humphreys, s. 622.
Roomalaisajasta yhdistyneeseen Skotlantiin Roomalaisten lähtö thumb|left|Piktien symbolikivi. Roomalaisten lähtö ajoitetaan perinteisesti vuoteen 410. Tuohon aikaan Skotlannissa asui ainakin kaksi alkuperäisheimoa, pohjoisen ja idän piktit ja lounaisosien britit. Piktiperintöä Skotlannissa ovat monet ”pit”-alkuiset paikannimet ja veistetyt symbolikivet. Britit puolestaan olivat todennäköisesti roomalaistuneita kelttejä, sillä monilla heidän johtajistaan oli roomalaiset nimet.
Skotit saapuivat noin vuonna 500. Ensimmäiset skotit tulivat jo 300-luvulla Irlannista Skotlannin läntisille saarille. Fergus Mór siirsi noin sata vuotta myöhemmin skottien pääkaupungin Dunaddiin ja perusti sinne Dál Riatan kuningaskunnan. Samaan aikaan anglosaksit olivat perustaneet myös yhteisön Dunbarin ympäristöön.Humphreys, s. 623.
Skotlannin yhdistyminen thumb|Kenneth MacAlpin. Ensimmäinen kristitty lähetyssaarnaaja oli pyhä Ninian, joka perusti lähetyskeskuksen Whithorniin. Hänen työtään jatkoi 500-luvulla pyhä Columba, joka pakeni Irlannista vuonna 563 ja perusti luostarin Ionan saarelle. Columban tuoma kristinusko onnistui yhdistämään skottien ja piktien heimot, ja seka-avioliitoista tuli yleisiä. Piktit ja Dál Riatan vuonna 843 yhdistänyt skottikuningas Kenneth MacAlpinkin oli piktiprinsessan poika. Kenneth MacAlpinin perustama Alban kuningaskunta laajeni Kennethin seuraajien aikana, ja vuoteen 1034 mennessä lähes koko nykyinen Skotlanti kuului jo Alballe. Aluksi Skotlannista oli muodostumassa lähes tyystin kelttiläinen kuningaskunta, poikkeuksena kapea saksien asuttama kaistale alamaitten itärannikolla. Tällöin pääkaupunkina oli Scone. Tämän kehityksen muutti kuitenkin Lothianin tulo osaksi Skotlantia vuonna 1018. Tämä englantilainen alue hedelmällisine maaperineen ja Edinburghin kalliolinnoituksineen sai aikaan muutoksen kelttiläisestä heimokuningaskunnasta anglonormannilaiseksi feodalistiseksi kuningaskunnaksi. Tällöin myös alun perin kelttiläiset Strathclyde ja Galloway englantilaistuivat.
Vuonna 1057 valtaan noussut Malcolm III uudisti skotlantilaista yhteiskuntaa. Hän oli viettänyt edelliset 17 vuotta Englannin hovissa, josta hän toi Skotlantiin uusia ajatuksia. Malcolm ja hänen seuraajansa perustivat Skotlantiin vallanperimysjärjestyksen ja feodalismin. Skotlannin kirkon uudistamisen aloitti Malcolm III:n englantilainen vaimo Margaret.Humphreys, s. 624.
Itsenäisyyssodat Aleksanteri III:n kuoltua 1286 Skotlannissa nousi kiista hänen seuraajastaan. Englannin kuningas Edvard I antoi Skotlannin kruunun John Balliolille ja määräsi tämän maksamaan veroja Englannille, mikä teki Skotlannista Englannin vasallin. John Balliolin kilpailija Robert de Brus kieltäytyi hyväksymästä päätöstä ja jatkoi konfliktia. Balliol päätti 1295 purkaa sopimuksen Englannin kanssa ja teki Ranskan kanssa Auld Alliance -nimellä tunnetun liiton. Brusin suku oli liittoutunut tätä seuranneessa konfliktissa Englannin kanssa. Balliol kukistui taisteluissa, ja Edvard otti haltuunsa lähes koko Skotlannin.
thumb|Kopio Arbroathin julistuksesta. Edvard hallitsi Skotlantia julmasti, mikä herätti vastarintaa, joka henkilöityi William Wallaceen. Tämä keräsi lähinnä maanviljelijöistä, kaupunkilaisista ja alemman luokan ritareista armeijan, joka ei saanut missään vaiheessa tukea Skotlannin aatelistolta. Wallace onnistui kymmenvuotisen sotaretkensä aikana saada merkittäviä voittoja Englannista, mutta vuonna 1305 hänet petettiin ja lopulta teloitettiin Lontoossa. Seuraavana vuonna Robert Bruce haastoi Edvardin ja kruunasi itsensä Skotlannin kuninkaaksi. Edvard kuoli seuraavana vuonna, mutta hänen seuraajansa Edvard II jatkoi taistelua Skotlantia vastaan. Bruce otti Englannista ratkaisevan voiton Bannockburnin taistelussa. Skotit saivat 1320 luvan itsenäisyyteen paavilta, mikä tunnetaan nykyään Arbroathin julistuksena.
Englanti tunnusti toukokuussa 1328 tehdyssä Northamptonin rauhassa Skotlannin itsenäisyyden ja Robert Brucen aseman Skotlannin kuninkaana. Robert Bruce kuoli seuraavana vuonna, ja hänen seuraajakseen tuli vasta kaksivuotias David II. Englannin kuninkaan Edvard III:n kannustamana Robert Brucea vastustaneet aateliset onnistuivat kruunaamaan Edward Balliolin kuninkaaksi. Edvard käytti tilanteen hyväkseen ja valtasi Skotlannin eteläosat, ja kymmenenvuotias David II lähetettiin turvaan Ranskaan. Robert Stewart onnistui valtaamaan maat takaisin englantilaisilta ja pystyi jo 1341 tuomaan Davidin takaisin Skotlantiin.MacLean, s. 44–47.
Stuartien aika Stuartien nousu valtaan thumb|Ensimmäinen Stuart-sukuun kuulunut hallitsija Robert II. David II:lla ei ollut omia jälkeläisiä, ja hän teki yksityisen sopimuksen Englannin Edvard III:n kanssa. Davidin jälkeen Edvardin nuoremman pojan olisi tarkoitus astua Skotlannin kuninkaaksi. Skotlannin parlamentti hylkäsi sopimuksen Davidin kuoltua 1371. Uudeksi kuninkaaksi ja ensimmäiseksi Stuart-sukua edustaneeksi hallitsijaksi kruunattiin Robert Stewart hallitsijanimellä Robert II.MacLean, s. 48.
Robert II kuoli 1390, ja häntä seurasi Robert III, joka ei ollut toipunut viisi vuotta aiemmin saamastaan hevosen potkusta. Hän käytännössä erosi 1399 heikon terveytensä takia, ja seuraavan 25 vuoden ajan Skotlantia hallitsivat sijaishallitsijat. Robert päätti lähettää vuonna 1406 poikansa Jaakon turvaan Ranskaan, mutta englantilaiset merirosvot kaappasivat hänet ja veivät Lontooseen Henrik IV:n hoviin, jossa häntä pidettiin panttivankina. Robert kuoli pian tämän jälkeen, ja Jaakosta tuli Skotlannin kuningas. Sijaishallitsijana toimi Jaakon setä Albanyn herttua Robert Stewart, joka ei kunnolla pyrkinyt vapauttamaan Jaakkoa.MacLean, s. 49–50.