Metyyliheptenoni (C8H14O) on tyydyttymättömiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita aineita, erityisesti hajusteita. Luonnossa metyyliheptenonia esiintyy muun muassa sitruunaruohossa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa metyyliheptenoni on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin tai dietyylieetteriin.
Metyyliheptenonin valmistamiseen on useita synteesireittejä. Asetoni reagoi etyynin kanssa muodostaen asetyleenialkoholijohdannaisen, joka pelkistetään metyylibutenoliksi. Metyylibutenolista saadaan metyyliheptenonia joko reaktiolla diketeenin tai isopropenyylimetyylieetterin kanssa. Molemmissa tapauksissa muodostuu tyydyttymätön eetteri, josta muodostuu eenireaktion jälkeen metyyliheptenonia.Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.Michael Zviely: "Aroma Chemicals", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012. 475px
Metyyliheptenonia voidaan valmistaa myös klooraamalla isopreeniä ja muodostuneet klooratut tuotteet reagoivat asetonin kanssa emäksisissä oloissa metyyliheptenoniksi. 475px
Kolmannessa usein käytetyssä tavassa isobuteeni reagoi metyylivinyyliketonin kanssa ja muodostuva yhdiste isomeroidaan metyyliheptenoniksi. 475px
Metyyliheptenoni on keskeinen lähtöaine useiden haju- ja aromiaineiden sekä lääkeaineiden valmistuksessa. Siitä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa myrseeni, linaloli, sitraali ja geranyylinitriili.
Lähteet
Luokka:Ketonit