Bis(trimetyylisilyyli)asetamidi (C8H21Si2NO) on silyyli-imidaatteihin kuuluva orgaaninen piiyhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa bis(trimetyylisilyyli)asetamidi on väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta reagoi helposti veden kanssa. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi dietyylieetteriin, dimetyyliformamidiin, kloroformiin ja tolueeniin. Bis(trimetyylisilyyli)asetamidi on heikosti emäksistä, mutta äärimmäisten vahvojen emästen kanssa se voi toimia myös happona. Se reagoi muun muassa alkoholien, karboksyylihappojen ja amiinien kanssa, jolloin niihin liittyy trimetyylisilyyliryhmä.Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2017.Harry Heaney & Jian Cui: "N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 23.11.2025.
Bis(trimetyylisilyyli)asetamidia valmistetaan asetamidin, klooritrimetyylisilaanin ja trietyyliamiinin reaktiolla. Klooritrimetyylisilaania ja amiinia käytetään reaktiossa ylimäärin. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu N-trimetyylisilyyliasetamidia.Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: "Silicon Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Bis(trimetyylisilyyli)asetamidia käytetään kaasukromatografia-analyyseissä liittämään molekyyleihin trimetyylisilyyliryhmä ja siten tekemään niistä helpommin haihtuvia. Tämä on hyödyllistä erityisesti biologisesti aktiivisten aineiden analyyseissä. Orgaanisen kemian synteeseissä aineella on useita käyttökohteita. Näitä ovat muun muassa alkoholien, amiinien ja karboksyylihappojen suojaus, silyylienolieettereiden valmistus, käyttö heikkona emäksenä, aktivoivana reagenssina konjugaatti- ja allyyliadditioissa ja eräiden heterosyklisten yhdisteiden valmistuksessa. Bis(trimetyylisilyyli)asetamidia hyödynnetään muun muassa lääkeaineiden valmistuksessa.
Lähteet
Luokka:Orgaaniset yhdisteet