Hydroksisitronellaali (C10H20O2) on aldehydeihin ja alkoholeihin kuuluva terpenoidijohdannainen ja orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa hydroksisitronellaali on väritöntä tai kellertävää nestettä. Aineen kukkaismainen ominaistuoksu muistuttaa kieloja, tai syreenejä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin etanoliin. Voimakkaasti happamissa tai emäksisissä oloissa se hydrolysoituu. Hydroksisitraali on kiraalista ja sitä käytetään sekä puhtaina enantiomeereinä että raseemisena seoksena.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
Hydroksisitronellaalin valmistamiseen on useita tapoja. Käytyin tapa on lähteä sitronellaalista, mutta myös sitronellolia, dihydromyrsenolia tai myrseeniä voidaan käyttää synteesin lähtöaineita. Sitronellaalista valmistetaan ensimmäisessä vaiheessa joko imiini- tai oksatsolidiinijohdannainen. Esimerkiksi reaktiolla dietanoliamiinin kanssa muodostuu oksatsolidiiniryhmä. Muodostunut johdannainen reagoi rikkihapon vesiliuoksen kanssa additioreaktiolla. Imiini- tai oksatsolidiiniryhmän hydrolyysin jälkeen saadaan tuotteena hydroksisitronellaalia. 475px
Hydroksisitronellaali on yksi eniten tuotetuista tuoksuaineista. Sitä käytetään kukkaistuoksuna esimerkiksi hajuvesissä ja puhdistusaineissa. Hydroksisitronellaalista valmistetaan myös asetaali- tai imiinijohdannaisia, jotka ovat myös hajusteissa käytettyjä aineita.
Lähteet
Luokka:Aldehydit Luokka:Terpeenit