thumb|Yleinen esimerkki Perkow-reaktiosta Perkow-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa α-halokarbonyyliyhdiste reagoi fosfiittiesterin kanssa enolifosfaatiksi eli vinyylifosfaatiksi. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Werner Perkow ryhmineen vuonna 1952.
Reagenssit ja mekanismi Perkow-reaktio tapahtuu α-haloaldehydeille, -ketoneille tai -estereille, joista aldehydit ovat reaktiivisimmat. Halogeeni on tavanomaisimmin kloori, bromi tai jodi. Perkow-reaktion kanssa kilpailevana reaktiona on Michaelis–Arbuzov-reaktio, jonka tapahtumista voidaan vähentää käyttämällä α-kloorikarbonyyliyhdisteitä lähtöaineina. Perkow-reaktion mekanismin ensimmäisessä vaiheessa nukleofiilinen fosfiittiesteri reagoi additioreaktiolla karbonyyliryhmän kanssa. Muodostuva kahtaisioni toisiintuu ja samalla halogeni-ioni irtoaa lähtevänä ryhmänä. Tässä muodostuu enolifosfoniumsuola ja halogenidi-ioni reagoi jonkin enolifosfoniumsuolan alkoksiryhmän kanssa nukelofiilisella substituutiolla johtaen fosfaattiesteriin. 475px
Perkow-reaktiota käytetään erityisesti hyönteismyrkkyinä käytettävien organofosfaattien valmistukseen.Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: "Phosphorus Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
Lähteet
Luokka:Orgaaniset reaktiot