Tributyylifosfiini (C12H27P) on fosfiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää katalyyttinä ja reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja proteiinianalytiikassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa tributyylifosfiini on nestettä, jolla on valkosipulinkaltainen haju. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Se hapettuu suhteellisen helposti tributyylifosfiinioksidiksi ja butyylidibutyylifosfinaatiksi. Tributyylifosfiini voi syttyä palamaan reagoidessaan hapen kanssa. Aine reagoi alkyylihalidien ja muiden elektrofiilien kanssa.William A. Rickelton: "Phosphine and Its Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Tributyylifosfiinia valmistetaan 1-buteenin ja fosfiinin reaktiolla noin 90 °C:n lämpötilassa.
Tributyylifosfiinia käytetään katalyyttinä muun muassa Mitsunobu-reaktioissa, Michael-additioissa tai valmistettaessa tioeettereitä tai tioestereitä. Siitä voidaan valmistaa biosidejä ja faasinsiirtokatalyyttejä. Yhdiste pelkistää disulfidisidoksia, minkä vuoksi sitä käytetään proteiinianalytiikassa.
Lähteet
Luokka:Orgaaniset yhdisteet Luokka:Fosforiyhdisteet