Metyylidihydrojasmonaatti (C13H22O3) on estereihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa hajusteita.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa metyylidihydrojasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä jasmiininkaltainen tuoksu ja tuoksu on erityisen voimakas cis-metyylidihydrojasmonaattilla eli (R,R)-enantiomeerilla. Yhdistettä esiintyy teepensaissa.
Teollisesti metyylidihydrojasmonaattia tuotetaan raseemisena seoksena. Valmistusprosessin ensimmäisessä vaiheessa syklopentanoni reagoi valeraldehydin kanssa aldolikondensaatiolla muodostaen 2‐pentyyli‐2‐syklopenten‐l‐onia. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi dimetyylimalonaatin kanssa Michael-additiolla. Viimeinen vaihe on hydrolyysi ja dekarboksylointi. Yhdisteelle on kehitetty myös selektiivisesti vain yhtä enantiomeeria tuottavia menetelmiä.
Metyylidihydrojasmonaattia käytetään useissa hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin kukkien tuoksua. Käyttökohteita ovat muun muassa saippuat, shampoot ja puhdistusaineet .
Katso myös Metyylijasmonaatti
Lähteet
Aiheesta muualla
Food Component Database (FooDB): Methyl dihydrojasmonate Human Metabolome Database (HMDB): Methyl dihydrojasmonate Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Hedione
Luokka:Esterit