Metyylijasmonaatti (C13H20O3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on jasmonihapon ja metanolin esteri. Yhdisteellä on merkittävä rooli kasvihormonina kasvinsyöjiä vastaan. Metyylijasmonaattia käytetään hajusteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, biologinen rooli ja käyttö Huoneenlämpötilassa metyylijasmonaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Sillä on miellyttävä kukkaismainen tuoksu.Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 26.12.2018 Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Metyylijasmonaatti on optisesti aktiivinen yhdiste.
Ensimmäisen kerran metyylijasmonaattia eristettiin aitojasmiinin (Jasminum grandiflorum) kukista 1960-luvulla. Tämän jälkeen sitä on eristetty monista muistakin kasveista. Kasvit muodostavat yhdistettä lähtien linoleenihaposta. Linoleenihaposta muodostuu syklisoitumisien ja hapettumisien seurauksena jasmonihappoa, jolle siirretään metyyliryhmä S-adenosyylimetioniinilta ja tuotteena muodostuu metyylijasmonaattia. Metyylijasmonaatti kiihdyttää kasvin hedelmien kypsymistä ja lehtien putoamista syksyllä. Sitä erittyy myös silloin kuin kasvi vahingoittuu, esimerkiksi kasvinsyöjien syödessä lehtiä. Metyylijasmonaatti laukaisee kasvinsyöjiä vastaan suunnattuja puolustusmekanismeja, esimerkiksi eräiden proteinaasien tuotantoa. Metyylijasmonaatti toimii myös viestimolekyylinä kasvien välillä. Yhden kasvin vapauttaessa suuria määriä metyylijasmonaattia sitä haihtuu ympäristöön ja muutkin lähistöllä olevat kasvit alkavat tuottaa kasvinsyöjiltä suojaavia yhdisteitä.
Metyylijasmonaattia käytetään ainesosana hajusteissa tuomaan niihin jasmiinin tuoksua. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Methyl jasmonate Food Component Database (FooDB): Methyl jasmonate Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methyl jasmonate Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Methyl-jasmonate Pherobase: Floral Compound - methyl cis-jasmonate Pherobase: Semiochemical - methyl cis-jasmonate
Luokka:Esterit