p-Bentsokinoni eli 1,4-bentsokinoni (C6H4O2) on kinoneihin kuuluva tyydyttymätön orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja polymeroitumisenestoaineena. 1,4-bentsokinonia esiintyy myös kasveissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja konjugaattiadditioita. p-Bentsokinoni on hapetin ja pelkistyy näissä reaktioissa hydrokinoniksi.K. Thomas Finley: Quinones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.9.2018K. Thomas Finley: Benzoquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.9.2018. p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta. Viitattu 26.9.2018.
Valmistus ja käyttö Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla kiinihappoa mangaanidioksidilla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin fenolin hapetukseen. Aikaisemmin myös aniliinin hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.
p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena liimoissa.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database: Quinone Food Component Database (FooDB): 1,4-Benzoquinone Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Benzoquinone ChemBlink: 1,4-Benzoquinone PheroBase: Semiochemical - 1,4-benzoquinone Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 1,4-Benzoquinone
Luokka:Kinonit