Suomen keskiaikaisilla kaupungeilla tarkoitetaan kuutta Suomeen 1200–1400-luvuilla perustettua kaupunkia, joita ovat Turku, Ulvila, Porvoo, Viipuri, Rauma ja Naantali. Suomen keskiajan katsotaan päättyneen viimeistään vuoteen 1570 mennessä, mutta 1500-luvun aikana perustettuja Tammisaarta (1546), Helsinkiä (1550) ja Poria (1558) ei kuitenkaan enää pidetä keskiaikaisina.
Yleistä Suomen keskiaikaiset kaupungit syntyivät kaikki vanhojen kauppapaikkojen yhteyteen, lukuun ottamatta luostarin ympärille rakentunutta Naantalia. Myös kirkollista toimintaa oli niiden alueella ollut jo ennen kaupungin perustamista. Myönnetyt kaupunkioikeudet sisälsivät itsehallinnon, oman oikeuslaitoksen sekä yksinoikeuden kauppaan ja käsityöhön. Veroa kaupunkien puolestaan piti maksaa kruunulle. Osa niistä toimi myös hallinnollisina keskuksina, joista valvottiin ympäröivää linnalääniä. Kaupankäynti Suomen keskiaikaisissa kaupungeissa oli pitkään nykyisen Pohjois-Saksan alueelta lähteneiden kauppiaiden hallussa ja he muodostivat myös kaupunkien asioista päättäneiden raatien enemmistön.Suomen kaupungit keskiajalla Katajala.net. Viitattu 24.1.2015. Rakennuskanta koostui linnoja ja kirkkoja lukuun ottamatta pääosin puurakennuksista, ainoastaan Turkuun ja Viipuriin tiedetään rakennetun myös kivitaloja.
Kaupunkeja perustettiin keskiajalla Ruotsin valtakunnan itäiseen osaan Suomeen paljon vähemmän kuin itse emämaahan. Keskiajan lopussa Ruotsissa oli 37 privilegioin varustettua kaupunkia ja Suomessa ennen Tammisaaren perustamista vuonna 1546 vain kuusi. Tanskassa niitä oli peräti 90 ja Virossakin kymmenen. Syyksi on esitetty maatalouden ylijäämän pienuutta, joka ei Suomessa pystynyt elättämään useampia tiiviitä asutuskeskuksia. Maan kuudesta kaupungista neljä sijaitsi Varsinais-Suomessa ja Satakunnassa, jotka olivat Suomen tuottoisimpia viljelyalueita. Myös Ruotsissa kaupungit olivat keskittyneet maan viljavimpiin osiin, sillä Rauman korkeudella sijaitsevan Gävlen pohjoispuolella ei ollut keskiajalla yhtään kaupunkia.Salminen, s. 4–5.
Suomen keskiaikaisia kaupunkeja on asukasluvultaan pidetty pieninä verrattuna muun Euroopan kaupunkeihin. Taloushistorioitsija Yrjö Kaukiainen on veroluetteloihin nojaten arvioinut, että keskiajan lopulla 1500-luvun puolivälissä Turussa oli 2 230, Viipurissa 2 080, Raumalla 630, Ulvilassa 450 ja Porvoossa noin 200 asukasta. Samaan aikaan Itämeren alueen suurimmissa asutuskeskuksissa Lyypekissä ja Gdańskissa oli yli 20 000 ja muun muassa Tallinnassa ja Tukholmassa yli 10 000 asukasta. Saksalaisen tutkijan Konrad Fritzen mukaan Itämeren alueen kaupungeista yli puolet oli kuitenkin 1400-luvun puolivälissä alle 5 000 asukkaan kaupunkeja ja noin viidesosa alle tuhannen asukkaan. Nykyisen Saksan alueen kaupungeista peräti 95% on arveltu olleen alle 2 000 asukkaan taajamia, joten niihin verrattuna suomalaiset kaupungit eivät olleet poikkeuksellisen pieniä.Salminen, s. 1–3.
Keskiajalla perustetut kaupungit Turku thumb|Tuomiokirkko on ainoa Turun keskiaikaisesta kaupunkimaisemasta säilynyt rakennus.
Suomen vanhimman kaupungin Turun tarkkaa perustamisvuotta ei tiedetä, koska kaupunkioikeudet myöntävä asiakirja ei ole säilynyt. Yhtenä perustamisajankohtana pidetään vuotta 1229, jolloin piispanistuin siirrettiin Nousiaisista Turun Koroisiin. Varsinaisesti kaupunki alkoi kuitenkin kehittymään vasta 1280-luvun jälkeen, kun Turun tuomiokirkkoa alettiin rakentamaan. Samaan aikaan perustettiin myös Turun linna. Vuonna 1318 novgorodilaiset polttivat linnaa lukuun ottamatta koko kaupungin. Pähkinäsaaren rauhan jälkeen Turusta muodostui Ruotsin valtakunnan itäisen osan epävirallinen pääkaupunki, joka oli koko nykyisen Suomen alueen kirkollinen, hallinnollinen ja taloudellinen keskus. Kaupungissa sijaitsi muun muassa dominikaaniluostari sekä katedraalikoulu, lisäksi Turussa toimivat Suomen ainoat laamannit ja 1400-luvulla kaupungissa kokoontui maan korkeinta tuomiovaltaa käyttävä tuomioistuin, Turun maaoikeus.
Turun keskiaikainen rakennuskanta koostui pääosin puutaloista, vaikka kaupungissa oli myös joitakin kivitaloja. Kaupunkimainen asutus levittäytyi melko pienelle alueelle tuomiokirkon, Kerttulinmäen ja Kaskenmäen välille. Kaupunki kuului myös Itämeren piirissä toimineen Hansaliiton kaupankäynnin piiriin, vaikka ei ollutkaan varsinainen hansakaupunki. Suomen eri osiin Turun yhdistivät maantiet, joista vanhimmat olivat Varsinais-Suomen ja Satakunnan välinen Huovintie, Hämeeseen kulkeva Hämeen Härkätie sekä Viipuriin johtava Suuri rantatie eli Alinen Viipurintie. 1500-luvun aikana valmistui Pohjanmaalle kulkeva Pohjanmaan rantatie, myös Tukholman ja Turun välinen Suuri Postitie on otettiin käyttöön jo viimeistään saman vuosisadan aikana.
Linnan ja tuomiokirkon lisäksi Turun keskiaikaista historiaa on nykyään esillä myös Aboa Vetus -museossa, jossa on nähtävillä muun muassa kuuden keskiaikaisen kivirakennuksen raunioita ja perustuksia.
Ulvila thumb|Ulvilan Pyhän Olavin kirkko Turun jälkeen seuraavat kaupunkioikeudet Suomessa sai Kokemäenjoen suuhun perustettu Ulvila, jolle kuningas Albrekt Mecklenburgilainen antoi ne vuonna 1365. Seudulla oli kuitenkin kauppapaikka jo ainakin 1200-luvulta lähtien ja esimerkiksi vuonna 1344 on sen asukkaita tiedetty kutsutun "kaupunkilaisiksi". Saksalaisten kauppiaiden ylläpitämä Pyhän Gertudin kiltatalo on mahdollisesti tuolloin toiminut keskiaikaiselta kaupunginpaikalta pari kilometriä yläjuoksulle päin sijaitsevassa Liikistössä, jossa oli myös Ulvilan ensimmäinen kirkko. Liikistön kauppapaikan edeltäjänä taas pidetään kauempana yläjuoksulla sijainnutta Kokemäen Teljää, jota perimätieto on pitänyt yhtenä Suomen muinaiskaupungeista.
Ulvila oli keskiajalla Ruotsin valtakunnan pohjoisin kaupunki, jolla oli sisämaan yhteyksien ohella suuri merkitys myös koko Suomen puoleisen Pohjanlahden kaupankäynnin kannalta. Sen kaupunkioikeudet kuitenkin lakkautettiin vuonna 1550 Helsingin perustamisen yhteydessä, jonne kaupungin porvarit pakotettiin muuttamaan. Kahdeksan vuotta myöhemmin he saivat jälleen oikeuden palata kotiseudulleen, mutta Ulvilan sijasta vastaperustettuun Porin kaupunkiin. Syynä oli Kokemäenjoen madaltuminen purjehduskelvottomaksi, kaupunki päätettiin siirtää seitsemän kilometrin päähän alajuoksulle, jonne myös jokisuu oli maankohoamisen vuoksi siirtynyt.Ulvilan kaupunginpaikka Museovirasto. Viitattu 24.1.2015. Ulvilan seurakunta jatkoi toimintaa omana kirkkopitäjänään, jonka perillinen Ulvilan kunta puolestaan otti kaupunki-nimityksen jälleen käyttöön vuonna 2000.
Ulvilan keskiaikaisesta kaupungista ei ole enää jäljellä kuin Pyhän Olavin kirkko, joka sijaitsee nykyisen keskustan luoteispuolella. Asutus oli sen eteläpuolella merenlahden rannalla, joka maankohoamisen vuoksi on muuttunut kapeaksi Kokemäenjoen sivu-uomaksi. Paikalla tehdyissä kaivauksissa on löydetty toistakymmentä asumuksenpohjaa sekä erilaista esineistöä.
Porvoo pienoiskuva|Porvoon tuomiokirkko. Porvoo sai kaupunkioikeudet noin vuonna 1380, vaikka jossakin vanhemmissa lähteissä on virheellisesti vuodeksi mainittu 1346. Porvoon kirkkopitäjä puolestaan mainitaan ensimmäistä kertaa asiakirjoissa saman vuosisadan alkupuolella ja Porvoon tuomiokirkko 1327. Keskiaikaista kaupunkia edelsi ylempänä Porvoonjoen varrella sijainnut Saksalan kauppapaikka. Porvoo oli 1400-luvulta lähtien Espoosta Pyhtäälle ulottuneen Porvoon linnaläänin keskuspaikka. Kaupungin tärkein kauppakumppani oli Rääveli eli nykyinen Tallinna, jonne Porvoon kautta suuntautui koko itäisen Hämeen turkiskauppa. Turun tavoin joutui kaupunki keskiajalla myös hävityksen kohteeksi, kun tanskalaiset merirosvot polttivat sen 1500-luvun alussa.Historia Porvoon kaupunki. Viitattu 24.1.2015.
Kaupungin vanhin rakennettu alue on sijainnut tuomiokirkon ympäristössä ja 1400-luvun puolivälissä se levisi myös nykyisen Raatihuoneentorin alueelle. Keskiaikainen asemakaava on edelleen hahmotettavissa, sen muodostivat neljä joen suuntaista katua ja niiden jyrkät jokirantaan laskeutuvat sivukadut. Nykyisistä kaduista keskiajalta periytyvät Jokikatu sekä Välikatu. Kirkkoa lukuun ottamatta Porvoossa ei ole jäljellä keskiaikaisia rakennuksia, vaan vanhan kaupungin rakennuskanta on peräisin 1700–1800-luvuilta.Vanha Porvoo Museovirasto. Viitattu 20.1.2015.Vanha Porvoo ja Porvoon linnamäki Valtakunnallisesti merkittävät rakennetut kulttuuriympäristöt RKY. Viitattu 24.1.2015. Porvoon kaupunki lakkautettiin vuonna 1550 Helsingin perustamisen yhteydessä, johon saakka se oli Uudenmaan ainoa kaupunki. Vuonna 1602 Porvoo sai kaupunkioikeutensa takaisin kuningas Kaarle IX:lta.
Keskiaikaisen kaupunkialueen pohjoispuolella on Iso Linnamäki, jossa sijaitsi 1300-luvun loppupuolella rakennettu puinen linnoitus. Sen rakennuttajana pidetään Bo Joninpoika Gripiä. Linnoitus on mahdollisesti sama kuin keskiaikaisissa lähteissä mainittu Wartholmin linna.Iso Linnanmäki Museovirasto. Viitattu 24.1.2015.
Viipuri pienoiskuva|Yksi Viipurin säilyneistä keskiaikaisista rakennuksista. Viipuri oli Turun jälkeen Suomen merkittävin ja suurin keskiaikainen kaupunki. Kaupunkirakenteeltaan ja rakennuskannaltaan se oli jopa Turkua ainutlaatuisempi. Ruotsin sijaishallitsijana toiminut Torkkeli Knuutinpoika perusti Viipurin linnan vuonna 1293 paikalle, jossa jo vanhastaan toimi vilkas karjalaisten kauppapaikka. 1300-luvun aikana asutus laajeni linnan kaakkoispuolella sijaitsevalle niemelle ja siitä alettiin käyttämään nimitystä "civitas" eli "kaupunki". Ensimmäistä kertaa nimitys esiintyy Vatikaanin arkistoissa 1350-luvulla. Varsinaiset kaupunkioikeudet Viipuri sai kuitenkin vasta vuonna 1403 kuningas Eerik XIII Pommerilaiselta.Viipurin kaupungin tiivistetty historia VirtuaaliViipuri 1939. Viitattu 24.1.2015.
Viipurista muodostui 1400-luvun aikana itäisen Suomen ja Karjalan keskus, jolla Ruotsin ja Novgorodin sekä myöhemmän Venäjän rajalla sijainneena oli myös suuri sotilaallinen merkitys. Asemastaan johtuen, se joutui usein sotatoimien kohteeksi. 1470-luvulla Viipurin linnan käskynhaltijana toiminut Eerik Akselinpoika Tott rakennutti kaupungin suojaksi muurin, joka on ainoa Suomeen rakennettu kaupunginmuuri. Koko Ruotsin valtakunnassakaan niitä ei Viipurin lisäksi rakennettu kuin Tukholman, Kalmarin ja Visbyn ympärille.Salminen, s. 1–2. Myöhemmin laajennettu muuri purettiin 1800-luvun jälkipuoliskolla ja nykyään sen keskiaikaisista osista on Raatitornin lisäksi jäljellä enää joitakin pieniä pätkiä sekä 1550-luvulta peräisin oleva Pyöreä torni.
Muista Suomen keskiaikaista kaupungeista poiketen Viipuriin rakennettiin runsaasti kivirakennuksia. Keskiajan lopussa 1570-luvulla kaupunginmuurin sisäpuolinen alue oli käytännössä aivan täyteen rakennettu. Myöhemmin alue tunnettiin Linnoituksen kaupunginosana. Varsinaista asemakaavaa keskiaikaisessa Viipurissa ei ollut, joten kaupunkiin muodostui kapea ja harva katuverkosto, joka suurimmalta osaltaan oli kivetty. Katujen väliin syntyneet korttelit olivat muodoiltaan epäsäännöllisiä. Kaivauksissa on selvinnyt kaupungissa olleen jopa jonkinlainen alkeellinen viemäriverkosto. Viipurin keskiaikaiset kadunnimet ovat osittain säilyneet nykypäivään saakka.