1,5-Heksadieeni (C6H10) on dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa polymeerisynteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 1,5-Heksadieeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, joka liukenee huonosti veteen.
Yhdistettä valmistetaan pääasiassa metateesireaktiolla. Lähtöaineina reaktioissa käytetään joko 1,5-syklo-oktadieeniä ja eteeniä tai 1,5,9-syklododekatrieeniä ja kolmea ekvivalenttia eteeniä. Nämä ovat niinkutsuttuja renkaanavautumismetateesireaktioita, jotka johtavat rengasrakenteen hajoamiseen ja alifaattisen yhdisteen muodostumiseen. Katalyyttinä käytetään reniumyhdisteitä ja saanto on parhaimmillaan 90%. 1,5-Heksadieenin tuotanto on useita tonneja vuosittain. Prosessin kehitti Shell 1980-luvun lopulla.Lionel Delaude & Alfred F. Noels:Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.08.2013
1,5-heksadieeni muodostaa eräiden siirtymämetallien kanssa organometalliyhdisteitä ja se voi toimia joko yksi- tai kaksihampaisena ligandina. Se muodostaa organometalliyhdisteitä muun muassa nikkelin, palladiumin ja kuparin kanssa. Osalla komplekseista esiintyy rakenteen fluksionaalisuutta.
1,5-heksadieeniä käytetään polymeerien valmistuksessa. 1,5-heksadieenistä muodostuu yksinään polymeeri, jonka rakenne koostuu 1-metyleeni-3-syklopentyyliyksiköistä. Nämä polymeerit ovat kiteisiä, niillä on korkea sulamispiste, suuri tiheys, suuri joustavuus ja hyvä lujuus. Sopivia katalyyttejä käyttäen näistä polymeereistä saadaan myös isotaktisia ja optisesti aktiivisia. Olosuhteista riippuen renkaat voivat olla joko cis- tai transasemassa toisiinsa nähden. 1,5-heksadieenistä voidaan valmistaa myös kopolymeerejä, esimerkiksi propeenin kanssa.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Alkeenit