pienoiskuva|Orgaaniset sinkkiyhdisteet sisältävät sinkin ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen Orgaaninen sinkkiyhdiste eli organosinkkiyhdiste on sinkkiyhdiste, joka sisältää sinkin ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen.
Historia ja ominaisuudet Orgaaniset sinkkiyhdisteet ovat ensimmäisiä valmistettuja organometalliyhdisteitä. Dietyylisinkkiä valmisti ensimmäisenä Edward Frankland vuonna 1849 sinkkimetallin ja jodietaanin välisellä reaktiolla. Tyypillisimpiä sinkkiyhdisteitä ovat dialkyyli- tai diaryylisinkit (R2Zn), alkyyli- tai aryylisinkkihalogenidit (RZnX) tai organosinkaatit (M[R3Zn]). Nämä yhdisteet ovat tyypillisesti nesteitä, jotka ovat pyroforisia eli voivat syttyä spontaanisti ilman vaikutuksesta. Alkyylisinkkiyhdisteet esiintyvät monomeereinä, eivätkä polymerisoidu, toisin kuin organoberylliumyhdisteet ja organomagnesiumyhdisteet, joita ne muuten muistuttavat ominaisuuksiltaan. Halogenidit voivat muodostaa dimeerejä halogenidi-ionin välityksellä.Albrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 01.07.2011
Valmistus ja reaktioita Tyypillisin tapa valmistaa dialkyylisinkkiyhdisteitä on alkyyli- tai aryylihalogenidin ja sinkkimetallin välinen reaktio. Käytetyimpiä ovat alkyylijodidit ja -bromidit. Näin tuotetaan esimerkiksi dietyylisinkkiä. 2 CH3CH2I + 2 Zn → (CH3CH2)2Zn + ZnI2 Dialkyylisinkkiyhdisteistä voidaan valmistaa myös muita dialkyylisinkkiyhdisteitä reaktiolla alkyylijodidien kanssa. Katalyyttinä käytetään usein kuparijodidia. Toinen tapa on valmistaa alkeeneista hydroboraatioreaktion ja vaihtoreaktion kautta orgaanisia sinkkiyhdisteitä. 350px|center
Erityisesti aryylisinkkiyhdisteitä valmistetaan transmetallaatioreaktiolla käyttäen diaryylielohopeaa. Tämän reaktion huonoja puolia ovat hitaus ja huono saanto. Toinen transmetallaatioreaktio on reaktio Grignardin reagenssin kanssa. Näin muodostuu alkyylisinkkihalogenideja.
Orgaanisen sinkkiyhdisteen reaktiivisuus riippuu sen rakenteesta. Yleisesti ottaen ne eivät ole yhtä emäksisiä ja voimakkaita nukleofiilejä tai alkyloivia reagensseja kuin Grignardin reagenssit, jotka ovatkin useassa käyttökohteessa korvanneet ne. Toisaalta ne ovat selektiivisempiä, eivätkä reagoi niin monen funktionaalisen ryhmän kanssa kuin Grignardin reagenssit ja suojaryhmien käytön tarve on vähäisempi. Dialkyylisinkkiyhdisteen ovat reaktiivisempia kuin sinkkialkyylien halogenidit. Allyylinen orgaaninen ryhmä lisää reaktiivisuutta kaksoissidoksen vaikutuksen vuoksi.
Orgaanisia sinkkiyhdisteitä voidaan käyttää ketonien synteesissä, karbonyyliyhdisteiden reaktioissa, kytkentäreaktioissa, kuten Negishi-kytkennässä, josta kehittäjänsä Ei-ichi Negishi sai Nobelin kemianpalkinnon vuonna 2010, alkenylaatioreaktioissa ja konjugaattiadditiossa. Usein reaktioissa käytetään siirtymämetallikatalyyttiä. Tyypillisimmät reaktiot, joissa käytetään orgaanisia sinkkiyhdisteitä ovat Reformatski-reaktio, jossa halogeenin α-asemassa sisältävät karboksyylihapot muodostavat sinkkiyhdisteen välituotteena ja reagoivat aldehydien tai ketonien kanssa muodostaen β-hydroksiesterin, ja Simmons–Smith-reaktio, jossa dijodimetaanin ja sinkin muodostama karbenoidikompleksi reagoi alkeenin kanssa muodostaen syklopropaanirenkaan. thumb|center|350px|Reformatski-reaktio thumb|center|350px|Esimerkki Simmons–Smith-reaktiosta
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Sinkkiyhdisteet Luokka:Organometalliyhdisteet