(E)-stilbeeni eli trans-stilbeeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. (E)-stilbeeniä käytetään muun muassa keltaisten ja punaisten väriaineiden valmistuksessa. . Lisäksi yhdistettä käytetään värillisissä lasereissa.
Isomeria (E)-stilbeenillä on stereoisomeeri (Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni. Näistä kahdesta (E)-stilbeeni on pysyvämpi, koska (Z)-stilbeenin pysyvyyttä heikentää steerinen este, jonka vuoksi yhdisteen rakenteen kaksi bentseenirengasta eivät ole täysin tasomaisia, eikä rakenne siksi ole yhtä pysyvä kuin se on (E)-stilbeenissä. . (E)-stilbeeni muuttuu fotonin vaikutuksestaan isomeerkseen (Z)-stilbeeniksi. (Z)-stilbeeni muuntuu valon vaikutuksesta edelleen dihydrofenantreeniksi, joka voidaan hapettaa fenantreeniksi. Erilaisista disubstitiuoituja (E)-stilbeenejä voidaankin käyttää erilaisten fenantreenijohdoksien synteesissä.
Synteesi (E)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti Wittigin reaktiolla. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa bentsyylitrifenyylifosfoniumbromidisuolasta tehdään ylidi trifenyylifosfiinioksidin avulla. Stilbeeniä muodostuu, kun ylidisuola reagoi bentsaldehydin kanssa.
Stilbeenejä luonnosta
Suomalaisen metsäkuusen kuoren painosta stilbeenejä on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, käyttävät näitä antioksidantteja tuholaishyönteisiä ja lahottajasieniä vastaan puolustautumiseen. Stilbeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitkä kesä ja talvi vielä rikastavat stilbeenejä puiden kuoreen Keski-Eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin. Yliopisto, Puusta pitkälle, sivut 34-35
Lähteet
(E)-stilbeenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
Viitteet
Aiheesta muualla Helsingin yliopisto: Kuusen kuoressa piilee arvokas yllätys ChemBlink: (E)-1,2-Diphenylethene
Luokka:Aromaattiset hiilivedyt