Simpsoneiden viides tuotantokausi käynnistyi Yhdysvalloissa 30. syyskuuta 1993 jaksolla Homer's Barbershop Quartet, jonka nimisuomennos on Homerin kvartetti, ja päättyi 19. toukokuuta 1994. Tuotantokausi sisältää sarjan 100. jakson. Suomessa kauden esitykset alkoivat 4. joulukuuta 1993 ja päättyivät 4. maaliskuuta 1995.

Viides kausi julkaistiin Yhdysvalloissa DVD:llä 21. joulukuuta 2004 ja Suomessa 21. maaliskuuta 2005. Jaksoluettelo

Homerin kvartetti (Homer’s Barbershop Quartet)

Cape Fear (Cape Feare)

Opiskelija Homer Simpson (Homer Goes to College) Ydinvoimalaan tehdään yllätystarkastus, jonka vuoksi Homer joutuu uudestaan ydinfysiikan kurssille. Ajat ovat kuitenkin muuttuneet sitten Homerin edellisten opiskeluvuosien, ja tämä aiheuttaa monia seurauksia. Delta-jengi-tyyppisten elokuvien vaikutuksesta Homer esimerkiksi inhoaa dekaania, vaikka tämä on oikeasti todella rento tyyppi, ja saa vahingossa nörttitoverinsa Garyn, Dougin ja Benjaminin erotetuksi collegesta. Homer saa loppukokeestaan hylätyn arvosanan, mutta hänen kaverinsa muokkaavat numeron tietokoneella A+:ksi.

Kansalainen Burns (Rosebud)

Kauhujen talo, osa IV (Treehouse of Horror IV)

Margen pakomatka (Marge on the Lam) Marge ystävystyy naapurinsa Ruth Powersin kanssa, ja he alkavat viettää yhä enemmän aikaa yhdessä. Eräänä iltana he saavat kuitenkin poliisit peräänsä, sillä heidän käyttämänsä auto on varastettu Ruthin entiseltä aviomieheltä. Pako loppuu rotkon äärelle, jolloin takaa-ajoon osallistuneet Wiggum ja Homer ajavat vahginossa rotkoon, mutta pelastuvat autonsa pudotessa suoraan valtavaan jätekasaan.

Kohta ei huvita enää mikään (Bart’s Inner Child) Homer saa Hassulta ilmaisen trampoliinin, mutta koska se osoittautuu vaaralliseksi, Homerin on hankkiuduttava siitä eroon. Kun lapset huomaavat trampoliinin hävinneen, he tulevat hyppimään auton päällä.

Marge alkaa nalkuttaa trampoliinin hankkimisestä, ja lopulta hän tajuaa nalkuttavansa aina joka asiasta. Hän menee käymään sisariensa luona, jotka suosittelevat avuksi Phil Goodmanin videota. Tuloksena on se, ettei Marge nalkuta enää yhtään mistään. Kun Goodman saapuu kaupunkiin luennoimaan, vievät Marge ja Homer Bartin kuuntelemaan. Bart alkaa huudella herjoja yleisöstä, jolloin Goodman ottaa tämän luokseen lavalle. Sitten Goodman neuvoo kaikki olemaan "kuin poika" eli tekemään mitä huvittaa.

Pian Springfieldissä järjestetään "Tee mitä huvittaa" -festivaalit. Huipentumana James Brown laulaa kappaleen "I feel good". Kappale kuitenkin keskeytyy, kun lava hajoaa kiinnittämättömien pulttien takia. Sitten maailmanpyörä hajoaa, sillä sitä ei ole öljytty. Kohta koko kaupunki alkaa syyttää toisiaan tekemättömistä töistä, ja tuloksena on täysi tappelu. Äkkiä Apu tajuaa, että kaikki oli alun perin Bartin syytä. Kaikki ryntäävät hänen kimppuunsa, mutta Homer piilottaa hänet paraativaunuun. Bartin piilo paljastuu, mutta väkijoukko ei jaksakaan enää jahdata häntä, ja hän pelastuu.

Partiopojat hukkateillä (Boy-Scoutz ’n the Hood) Bart ja Millhouse löytävät kadulta Homerin hukkaaman setelin ja ostavat sillä pelkästä sokerista valmistetun pirtelön. Sokerihumalassa he tekevät kaikkea hullua, ja aamulla Bart herää partiopuvussa. Aluksi häntä tympii olla partiolaisena, mutta sitten hän tajuaa partiolaisten saavan taskuveitsen ja päättääkin pysyä ryhmässä. Bart ja Homer osallistuvat isä–poika-leirille ja melontaretkellä päätyvät samaan veneeseen Flandersin kanssa. Homer kuitenkin hukkaa kartan ja he eksyvät avomerelle. Homer, Bart, Ned ja Rod luulevat lopun jo tulleen, kun Homer haistaa öljynporauslautalla olevan Hassuburgerin. He melovat nopeasti Homerin nenän vainuamaan suuntaan ja pelastuvat. — Jaksossa vierailee Ernest Borgnine.

Homerin viimeisimmät kiusaukset (The Last Temptation of Homer) Homerin työpaikalle tulee töihin Mindy Simmons (Michelle Pfeiffer), johon Homer ihastuu. Mindy vaikuttaa joka suhteessa paremmalta kumppanilta kuin Marge, etenkin kun Marge on sairastunut pahaan flunssaan. Homer ei halua menettää perhettään, joten hän päättää kertoa Mindylle, ettei heillä voi olla yhteistä tulevaisuutta. Johtaja Burns kuitenkin näkee heidän juttutuokionsa turvakamerasta ja lähettää heidät yhteiselle työmatkalle. He joutuvat samaan hotellihuoneeseen, ja Homer purskahtaa itkuun tajutessaan pettävänsä vaimoaan. Lopulta hän kutsuu Margen hotellihuoneeseen ja viettää yön Mindyn sijasta Margen kanssa. — Bart joutuu käyttämään silmälaseja tässä jaksossa.

Springfield ($pringfield (Or, How I Learned to Stop Worrying and Love Legalized Gambling)) Uhkapeli laillistetaan Springfieldissä, jolloin Burns perustaa oman kasinon. Homer palkataan töihin jakajaksi, mutta Bartia ei lasketa alaikäisenä sisään. Niinpä hän kostoksi perustaa puumajaansa oman kasinon ja hankkii Robert Goulet’n esiintyjäksi. Eräänä iltana Marge tulee tapaamaan Homeria ja kokeilee samalla pelata yksikätistä rosvoa. Hänelle kuitenkin perustuu peliriippuvuus ja hän alkaa käydä kasinolla joka ilta. Lopulta Homer tympääntyy Margen ainaiseen poissaoloon ja ryntää kasinolle etsimään häntä.

Jaksossa nähdään ensi kerran rikas teksasilainen.

Herrasmiesvaras (Homer the Vigilante) Springfieldissä riehuu rikosaalto, jota Homer rupeaa selvittämään. Rikollinen ilmoittaa suorassa TV-lähetyksessä ryöstävänsä museosta suuren timantin. Hän onnistuukin, sillä Homer jätti vartiopaikkansa juodakseen Duffia. Rikollinen jää lopulta kiinni Homerin isän ansiosta: kyseessä on vanhainkodin asukki Malloy (Sam Neill). Varas palauttaa kaiken varastamansa, mutta pakenee poliisiaseman sellistä nerokkaalla huijauksella.

Bartista tulee suosittu (Bart Gets Famous) Bartin luokka käy luokkaretkellä pahvilaatikkotehtaassa. Bart kyllästyy kiertokäyntiin ja pakenee naapurissa olevaan TV-yhtiöön. Siellä hän onnistuu pääsemään Hassu-klovnin apulaiseksi tuomalla tälle donitsin. Työ on kuitenkin kaikkea muuta kuin hauskaa. Niinpä Bart päättääkin jo lähteä, kun Hassu tarvitsee tätä ohjelmassaan statistiksi. Bart kuitenkin tuhoaa vahingossa lavasteet ja toteaa yleisölle nopeasti: "I didn't do it!" eli "En se minä ollut!" Tuon lausahduksen takia Bartista tulee julkkis, ja hän saavuttaa suuren suosion. Villitys kuitenkin lopahtaa yhtä nopeasti kuin alkoikin, sillä lopulta sutkautus ei ole enää hauska. Jakson lopussa sarjan tekijät vitsailevat tällä, sillä he laittavat hahmot sanomaan suurimman osan vakiohokemistaan peräkkäin. (Näitä ovat muun muassa Homerin ”D'oh!”, Margen ”Hhrrmmmm...”, Bartin ”¡Ay Caramba!”, Nelsonin ”Ha-ha!” ja johtaja Burnsin ”Excellent!” – Lisa yrittää lanseerata oman hokeman ”If anyone asks, I'll be in my room...”)

Jaksossa nähdään ensi kerran pormestarin vaimo Martha Quimby.

Homer ja Apu (Homer and Apu) Homer ostaa Kwik-e-Martista pilaantunutta kinkkua sekä katkarapuja ja joutuu sairaalaan. Lisan ehdotuksesta Homer valittaa kuluttajaviranomaisille, ja Apu saa potkut. Korvaukseksi Homer ottaa Apun luokseen asumaan. Simpsonit huomaavat pian, että Apu kaipaa kauppaansa enemmän kuin mitään maailmassa, joten Homer ja Apu matkustavat Intiaan hankkimaan Apun työpaikkaa takaisin. He löytävät suuren gurun, joka lupaa vastauksen kolmeen kysymykseen. Homer tuhlaa ne kysymällä "Oletko sinä suuri guru?", "Sinäkö?" ja "Ihanko varmasti?" eikä Apu saa työtään takaisin. Kotiin palattuaan Apu kuitenkin päättää marssia Kwik-e-Martiin ja vaatii työtään takaisin. Sijaisena toiminut leffatähti James Woods on tympääntynyt kauppiaana olemiseen ja niinpä hän luovuttaa paikan Apulle heti.

Lisa Leijonamieli (Lisa vs. Malibu Stacy) Uusi puhuva Malibu Stacy tulee kauppoihin ja kaikki ryntäävät ostamaan sen. Myös Lisa ostaa nuken, mutta on hyvin pettynyt siihen, koska Lisan mielestä nuken puheet ovat liian seksistisiä. Yksi nuken repliikeistä on: ”Älä minulta kysy, olen vain tyttö!” Lisa aikoo valittaa suoraan Malibu Stacyn perustajalle (Kathleen Turner), missä hän onnistuukin. Yhdessä he tekevät Lisalle oman nuken, Lisa Leijonamielen, joka on huomattavasti tasa-arvotietoisempikuin Malibu Stacyt. Kun nukke pääsee myyntiin ja kaikki tytöt (sekä Smithers) ovat juoksemassa ostamaan sitä, työntää kaupan myyjä tyttöjen eteen kärryn täynnä Malibu Stacy -nukkeja, joilla on uusi hattu. Ainoastaan yksi tyttö ehti ostaa Lisa Leijonamieli -nuken, mutta Lisa on siihenkin tyytyväinen.

Jaksossa nähdään ensi kerran vitsihahmo tohtori Kolossus.

Homer, seuraava astronautti (Deep Space Homer)

Homerin paras ystävä (Homer Loves Flanders) Homer haluaa päästä katsomaan jalkapallo-ottelua mutta ei onnistu saamaan lippua. Sen sijaan Flanders voittaa liput otteluun ja ottaa Homerin mukaansa. Naapureista tulee pian ystävykset, eikä Homer puhu muusta kuin Flandersista. Kuitenkin hän alkaa puuttua Flandersin elämään liian paljon, ja lopulta Flanders lähtee pakomatkalle. Muu Springfieldin väki pitää Nediä kateellisena ja halveksuu tämän käytöstä. Kirkossa Flandersin hermot kuitenkin pettävät, ja hän haukkuu Homerin pystyyn. Homer kuitenkin pitää Flandersin puolesta puolustuspuheen. Jakson lopussa kaikki on kuitenkin taas ennallaan, ja Homer vihaa jälleen Flandersia kuten ennenkin.

Bart saa elefantin (Bart Gets an Elephant) Bart osallistuu radion tietokilpailuun, jossa on palkintona joko rahaa tai pilailupalkinto. Bart valitsee pilailupalkinnon, joka on juontajien vitsinä heittämä elefantti. Kun Bart ei saakaan valitsemaansa palkintoa, hän alkaa ärsyttää radion henkilökuntaa toistamalla joka paikassa hokemaa "Missä on elefanttini?" Lopulta kanavan tuottajat ärsyyntyvät ja hankkivat Bartille oikean elefantin. Bart antaa tälle nimeksi Stampy (eli Tallari). Elefantin ruokintakustannukset kuitenkin ajavat Simpsonit lähes vararikon partaalle, ja lopulta he vievät Tallarin eläintensuojelualueelle.

Jaksossa nähdään ensi kerran Cletus Spuckler.

Burnsin perillinen (Burn’s Heir) Burns on vähällä hukkua kylpyammeeseen, ja hän tajuaa kuolevansa joskus. Niinpä hän julistaa kilpailun siitä, kuka pääsee hänen perillisekseen. Myös Bart ja Lisa osallistuvat, mutta kukaan osallistujista ei miellytä Burnsia. Bart suuttuu ja kostoksi rikkoo Burnsin omaisuutta. Tämä ei ole koskaan nähnyt moista äkeyttä, ja iloissaan hän nimittää Bartin perijäkseen. Bart alkaa pikkuhiljaa viettää yhä enemmän ja enemmän aikaa Burnsin kartanossa, sillä hän saa tehdä siellä mitä haluaa. Burns jopa palkkaa näyttelijöitä esittämään Simpsoneita, jotka muka eivät enää kaipaa Bartia. Lopulta Burns asettaa Bartin tulikokeeseen: Bartin tulee antaa potkut isälleen. Bart ei kuitenkaan kykene tähän vaan luopuu perintöoikeudestaan ja palaa kotiinsa.

Ikävä rehtoria (Sweet Seymour Skinner's Baadasssss Song)

Bart tuo kouluun näytille Simpsonien koiran Pukin pikku apurin. Bart vie koiran siivouskomeroon mutta koira alkaa juoksennella ilmanvaihtokanavassa. Seymour Skinner lähettää talonmies Willien etsimään koiraa. Kun tarkastaja näkee Pukin pikku apurin ilmanvaihtokanavassa, Skinner saa potkut. Bart ystävystyy työttömän Seymourin kanssa ja auttaa häntä saamaan työpaikan takaisin.

Jaksossa nähdään ensimmäisen kerran ravintoloitsija Luigi Risotto, yksikulmakarvainen Gerald-vauva, Ned Flandersin vanhemmat (vain takaumassa) ja Leopold. Tämä on sarjan sadas jakso.

Poika joka tiesi liikaa (The Boy Who Knew Too Much) Bart lintsaa koulusta. Paetessaan rehtoria Bart päätyy pormestari Quimbyn veljenpojan syntymäpäiväjuhliin. Siellä Bart piiloutuu keittiöön ja näkee ainoana todistajana, kuinka tarjoilija loukkaantuu vakavasti. Kaikki syyttävät Quimbyn veljenpoikaa pahoinpitelystä, sillä hän moitti tarjoilijaa tämän ranskalaisen korostuksen takia. Bart potee omantunnontuskia, sillä jos hän paljastaisi tämän syyttömäksi, hän tunnustaisi samalla lintsanneensa koulusta. Lopulta hän kuitenkin suostuu todistamaan, ja rehtori antaa hänelle viisi kuukautta jälki-istuntoa.

Lady Bouvierin rakastaja (Lady Bouvier’s Lover)