thumb|Nakskovs havnefront og Nikolai Kirkes tårn. Kirken er oprindelig opført i 1200-tallet og siden ombygget flere gange, så den afspejler forskellige tiders stilidealer.
Nakskovs historie begynder før byen Nakskovs grundlæggelse i 1200-tallet og følger handelsbyens senere udvikling, mens den vokser til at blive Lollands største købstad og senere mest industrialiserede by.
Blandt de allerførste spor af mennesker i Danmark er en 14.000 år gammel boplads for rensdyrjægere i udkanten af nutidens Nakskov. Den nuværende by opstod i 1100-tallet som et fiskerleje ved fjorden. I første halvdel af 1200-tallet blev byen en kongeligt priviligeret købstad. Den officielle alder regnes dog fra 1266, hvorfra de ældste i dag kendte købstadsprivilegier findes. Nakskovs frugtbare opland og byens fordelagtige beliggenhed både med hensyn til fiskeri og handel med de nordtyske byer betød, at den blev en fremtrædende købstad i middelalderen og renæssancen. Byen blev indtaget og afbrændt af lübeckerne i 1510 og oplevede en betydelig pestepidemi i 1629, men havde på trods heraf en blomstringsperiode i første del af 1600-tallet. Omkring 1650 blev den betragtet som den syvendestørste købstad i Danmark.
Byen oplevede imidlertid en katastrofe, da den svenske hær under Karl Gustav-krigene i 1659 bombarderede og besatte Nakskov efter en hård og langvarig belejring. Efter den svenske besættelse fulgte en langvarig krise, hvor byens befolkningstal blev halveret. Først efter 1800 oplevede byens erhvervsliv igen en opgangstid. I 1798 blev havnen istandsat, og i løbet af 1800-tallet blev byen som resten af Danmark gennemgribende forandret som følge af industrialiseringen og mange tekniske landvindinger. Kornsalgsperioden gav gode vilkår for Vestlollands herregårde, og Nakskov udviklede sig til en udpræget industriby med dels adskillige maskinfabrikker og jernstøberier med Tuxen & Hammerich som den mest fremtrædende og dels landbrugsforædlende virksomheder som Nakskov Sukkerfabrik og senere Den danske Mælkekondenseringsfabrik og OTA.
De talrige industriarbejdere medførte, at den socialdemokratiske arbejderbevægelse fik en af sine allerstærkeste højborge i Nakskov. I 1913 fik Socialdemokratiet absolut flertal i byrådet og beholdt det indtil 1998, og i 1914 blev dets lokale leder Sophus Bresemann landets første socialdemokratiske borgmester udenfor København. Det nye byrådsflertal iværksatte et omfattende reformprogram indenfor skole- og sundhedsvæsenet, boligbyggeriet og alderdomsunderstøttelsen. Det gjorde Nakskov til en foregangsby på velfærdsområdet, idet lignende ordninger efterhånden blev indført i andre danske byer. Byen fik tilnavnet "den rødeste by i det rødeste amt". Bresemann var også en af mændene bag etableringen af Nakskov Skibsværft, der i 70 år skulle blive byens og hele egnens dominerende arbejdsplads.
I 1930'erne led byen under stor arbejdsløshed. Det var baggrunden for det såkaldte oprør i Nakskov i 1931, hvor uroligheder mellem arbejdsløse demonstranter og politi kulminerede med et angreb på politistationen, der tilkaldte hjælp fra hæren, der sendte soldater med skarp ammunition og bajonetter afsted til byen.
Nakskovs befolkning var i stadig vækst indtil omkring 1960, hvor byen husede 17.000 personer. Derefter begyndte en længere periode imidlertid med afindustrialisering, der førte til, at beskæftigelsen og efterhånden også befolkningen mindskedes. Byen blev hårdt ramt i 1987, da skibsværftet lukkede. Senere overtog vindmøllefabrikken Vestas en del af produktionsområdet som byens nye store private virksomhed. I 2000-tallet mistede byen ved kommunalreformen i 2007 sin status som selvstændig kommune, og også andre offentlige arbejdspladser som Nakskov Sygehus, det lokale dommerkontor, Nakskov Tekniske Skole og handelsgymnasiet forsvandt som selvstændige institutioner som følge af en voksende offentlig centralisering.
Oldtiden
thumb|Fundstedet for stenalderbopladsen ved Løjtoftevej 202 i udkanten af Nakskov De første spor af mennesker i Nakskovområdet er en boplads ved Krogsbølle, hvor rensdyrjægere dannede en boplads ved den sidste istids slutning for 14.000 år siden. I dag udgør stedet et villakvarter i udkanten af Nakskov ved Løjtoftevej 202. Bopladsen repræsenterer sammen med fund i Sønderjylland og ved Munkeby syd for Nakskov sporene af de allerførste mennesker i Danmark. Bopladsen lå ved bredden af en sø, som siden er blevet meget mindre. Svingelsøen på den modsatte side af Løjtoftevej i parkområdet Svingelen er den sidste rest af søen.Henning Bech Johansen: Oldtiden. S. 5-8 i "Nakskovs Historie. Fra Oldtiden til Svenskekrigene." Det Gamle Trykkeri, Nakskov, 2021.
I de følgende årtusinder ændrede landskabet sig. Da rensdyrjægerne ved Krogsbølle levede, var Lolland landfast med Tyskland, men senere steg havet. Lolland blev til en ø, og Nakskov Fjord blev skabt med det udseende, fjorden havde indtil inddæmningerne i 1800-tallet. Befolkningens levevis skiftede fra jagt til landbrug i den yngre stenalder og jernalderen. Arkæologerne har fundet rester fra flere bosættelser i Nakskovs omegn. Der er dysser og gravhøje i skovene ved Avnede og Torpe, og ved Sølvbjerg syd for byen er der fundet stolpehuller fra et ca. 2000 år gammelt hus fra romersk jernalder. På Hollenæs har man udgravet rester af en ret stor bebyggelse, der har ligget ved fjorden i ca. 300 år fra den sene vikingetid ind i middelalderen til omkring 1300. Der er blandt andet udgravet et bådehus, der har kunnet rumme et skib af Skuldelev 3-typen, der kunne sejle til Hedeby på en dag med en besætning på 4-5 mænd. Man kan gisne om, hvorfor det ikke blev denne langvarige bebyggelse ved fjorden, der udviklede sig til en egentlig by. Men kendsgerningen er, at Nakskov på fjordens nordside langsomt blev fjordens store udskibningssted og efterhånden trådte ind i historien i middelalderen.Tim Jonas Grønnegaard: Hollenæs: en gård med bådehus gennem 300 år i vikingetid og tidlig middelalder. S. 49-64 i "Lolland-Falster 2004". Årbog fra Lolland-Falsters Historiske Samfund.
Middelalderen
thumb|left|Nakskov i senmiddelalderen set fra syd, tværs over den naturlige havn ved indsnævringen mellem den indre og den ydre fjord.
Nakskov opstod formodentlig i 1100-tallet som et fiskerleje på fjordens nordside. Stedet lå praktisk ud til havet, samtidig med at det var beskyttet af den vanskelige indsejling igennem fjorden. I begyndelsen af 1200-tallet udviklede byen sig til en kongeligt privilegeret købstad. Fra byen kunne man bedrive fiskeri både i og udenfor fjorden, og der opstod handel med især købmænd fra Lübeck.
Nakskov blev således en del af den såkaldte anden bølge af bygrundlæggelser i Danmark, der fandt sted i perioden 1150-1300. Her blev antallet af danske byer firedoblet fra 20 til ca. 80. Baggrunden var en stigende befolkning og en endnu hurtigere voksende landbrugsproduktion, der gav grundlag for eksport og derfor behov for handelssteder og -forbindelser. Der udviklede sig dermed en arbejdsdeling og specialisering i middelalderen, hvor bønderne fragtede deres produkter til byernes markeder og afsatte dem dér til gengæld for dels importerede varer og dels byernes fremvoksende håndværkerstands produkter.Ole A. Munksgaard: Handel og søfart på Lolland-Falster med særligt henblik på Vestlolland i perioden ca. 1250-1660 -første del. S. 53-73 i Lolland-Falsters Historiske Samfunds årsskrift 2016.
Købstad
Hvornår Nakskov officielt blev en købstad, vides ikke. De ældste bevarede, senromanske dele af Sankt Nikolai Kirke er fra første halvdel af 1200-tallet. På det tidspunkt var kirken næst efter Sakskøbing Kirke den største på Lolland. Nakskov nævnes for første gang i Kong Valdemars Jordebog omkring 1240 ved slutningen af Valdemar Sejrs regeringstid. Her optræder den i købstadslisten sammen med Lollands anden købstad Sakskøbing, hvor Nakskov i jordebogen skulle betale den største skat af de to byer, men dog et lavt beløb sammenlignet med flere sjællandske byer. Det tyder på, at byen var en købstad fra omkring 1240, men købstadsprivilegierne fra denne tid er ikke blevet bevaret. Byens voksende betydning sås også af, at kongerne i de følgende århundreder besøgte byen en del gange og her offentliggjorde beslutninger eller førte forhandlinger med fremmede magter. I 1240 opholdt kong Erik Plovpenning sig således i Nakskov, hvor han kundgjorde en aftale, han havde indgået med biskoppen i Estland.
Byens ældste bevarede købstadsprivilegier er fra 1266 og udstedt af Erik Klipping. De stadfæster nogle tidligere privilegier, der var udstedt af Erik Klippings far Christoffer 1., men nu er gået tabt. Købstadsprivilegier indebar typisk, at byen fik eneret til håndværk og handel indenfor et område, ret til egen administration og domstol samt fritagelse for militærtjeneste og visse skatter. Til gengæld skulle byen betale en afgift til kongen.
Det er privilegiebrevet fra 1266, som er udgangspunktet for Nakskovs officielle alder som by. Derfor fejrede byen 700-års-jubilæum i 1966 og 750-års-jubilæum i 2016, selvom det fremgår, at byen allerede eksisterede før 1266.Nakskov – en bys grundlæggelse og begyndende vækst. Nakskov Lokalarkiv. Arkiveret via Webarchive. Hentet 19/12-2018 I overensstemmelse med skik og brug blev byens privilegier efterfølgende bekræftet af nye herskere. De blev således bekræftet i 1288 af Erik Menved, i 1294 af enkedronning Agnes, i 1320 af Christoffer 2., i 1328 af den tyske grev Johan af Holsten, i 1386 af kong Oluf i 1404 af Erik af Pommern1404. 4. februar. Nakskov. Diplomatarium Danicum. Besøgt 24. januar 2026. og i 1513 af Christian 2..
Handelsby
Det var den stigende handel, og især med de nordtyske byer i det fremvoksende Hanseforbund med Lübeck i spidsen, der skabte grundlaget for Nakskovs betydning. Byens frugtbare opland og dens fordelagtige beliggenhed både med hensyn til fiskeri og handel med de nordtyske byer betød, at den snart blev en meget vigtig by.Nakskov i Danmarkshistorien på lex.dk. Besøgt 24. januar 2026. Fra hele Vestlolland blev der eksporteret landbrugsvarer som heste, kød, huder, talg, fedt og korm, og til gengæld købte man fra de tyske byer både luksusprægede varer og dagligdags fornødenheder som f.eks. salt fra Lüneburg, klæde fra Flandern, øl, humle, pelsværk, vin, voks, krydderier og jern. Et tegn på handelens store betydning var, at byens ældste kirke blev viet til de søfarendes og handlendes skytshelgen sankt Nikolaj. Tyske købmænd blev efterhånden en almindelig del af bybilledet i Nakskov, og omvendt nævnes tilrejsende købmænd fra Nakskov i middelalderens nordtyske byarkiver. En møntskat fra omkring år 1400 fundet på Gåsetorvet i 1959 er et andet vidnesbyrd om en anseelig handel og rigdom i byen i middelalderen.Munksgaard, Ole Arpe: Det store møntfund på Gåsetorvet i 1959 . (Nakskov 2017). Nakskov Lokalarkiv, hentet 6. marts 2020.