thumb|Fotografen Frances Benjamin Johnston (til højre) crossdresser sammen med et par venner i 1890. Crossdressing (cross-dressing) er et begreb, der dækker over det at bære tøj og andre ting, der normalt associeres med det modsatte køn i et givent samfund."cross-dress." The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company, 2004. Crossdressing forekommer både som forklædning, personlige præferencer og i fiktion både i nutiden og op gennem historien. Det har dog ikke nødvendigvis noget at gøre med seksuel identitet eller lignende.

Historisk set har næsten alle samfund haft bestemte måder at skelne mellem mænd og kvinder i form af stil, farve eller type af tøj, de forventedes at have på. Tilsvarende har de fleste samfund haft et sæt af sociale normer, synspunkter, retningslinjer eller endda lovgivning, der definerer hvad slags tøj, der passer til hvert køn. Alt efter tid og sammenhæng er personer, der har været klædt i det modsatte køns tøj, blevet mødt med alt fra forståelse og accept over underen og latter til fordømmelse og retssager.

Som begreb dækker crossdressing over en handlemåde eller en opførsel uden at lægge nogen bestemt årsag til grund for det. Nogle folk forbinder automatisk crossdressing med transvestisme, fetichisme, homoseksualitet eller andre seksuelle tilbøjeligheder, men begrebet selv indikerer ingen af disse motiver.

Historie thumb|Thor forklædes som brud i Trymskvadet. thumb|Jeanne d'Arc som Jean-Auguste-Dominique Ingres forestillede sig hende i 1854. Crossdressing er forekommet i det meste af den kendte historie og i mange samfund. Allerede i både den græske, den nordiske og hinduistiske mytologi kendes en række eksempler, hvor både guder og helte har crossdresset. En del historiske personer vides at have crossdresset i varierende grad og af mange forskellige årsager. Crossdressing har også en rig historie i folklore, litteratur, teater og musik.

I den græske mytologi fortæller flere legender om, hvordan nereiden Thetis skjulte sin søn Achilleus forklædt som kvinde hos kong Lykomedes af Skíros, for at han ikke som profeteret skulle falde i den trojanske krig. Han blev imidlertid afsløret, da Odysseus kom med gaver i form af smykker, musikinstrumenter og våben og siden fingerede et angreb, som Achilleus reagerede på ved at tage våben i hånd.

I den nordiske mytologi fortæller gudesagnet Trymskvadet om, hvordan jætten Trym stjal tordenguden Thors hammer Mjølner og krævede kærlighedsgudinden Freja som brud for at udlevere den. Freja ville imidlertid ikke være med, hvorfor det endte med, at Thor selv blev forklædt som Freja i brudedragt, mens Loke fulgte med som terne. Brylluppet fik dog en brat afslutning, da Trym ville give hammeren som gave til "Freja", med det resultat at Thor prompte rev forklædningen af og brugte hammeren til at dræbe både Trym og hele hans familie.Guder og helte i Norden af Anders Bæksted. Politikens Forlag, 1972. S. 92-96.

I Bibelen hedder det i Femte mosebog blandt mange andre sociale og religiøse bud og forbud i kapitel 22, vers 5: "Kvinder må ikke bære mandsdragt, og mænd må ikke gå i kvindeklæder. Herren din Gud afskyr enhver, som gør den slags."Bibelen, dansk oversættelse ved Det Danske Bibelselskab, 1992. Anvendeligheden af det citat blev dog lejlighedsvis draget i tvivl allerede i middelalderen og bliver det stadig.

I middelalderen blev det anset for tabu i vestlige samfund, at kvinder bar tøj traditionelt associeret med mænd undtagen under særlige omstændigheder så som af nødvendighed (jf. Thomas Aquinas's retningslinjer i Summa Theologiae II), eller i sager med "hellige transvestitter" (kvindelige helgener der crossdressede), som der var mange af. Retningslinjerne for det acceptable syntes især at fokusere på det at kunne gå for det andet køn, mens tabuet fokuserede stærkt på blandingen af kønnene.Schibanoff, Susan. "Fresh Verdicts on Joan of Arc", Transvestism and Idolatry, s. 39

De forskellige myter og retningslinjer havde baggrund i virkeligheden, for allerede før Kristi fødsel kan crossdressing dokumenteres. Et kendt eksempel stammer fra 62 f.Kr., hvor Julius Cæsars hustru Pompeia afholdt en ceremoni og fest for frugtbarhedsgudinden Bona Dea, hvor reglerne bød at kun kvinder måtte være til stede. Politikeren Publius Clodius Pulcher sneg sig imidlertid ind forklædt som kvinde, angiveligt opsat på at forføre Pompeia, men blev opdaget. Sagen udløste en stor skandale og en retssag, hvor Clodius blev anklaget for at vanhellige ceremonien. Retssagen var i sig selv en skandale, hvor anklagen fra politikeren Lucullus reelt var for at ødelægge Clodius' karriere, mens bestikkelse fra Marcus Licinius Crassus til gengæld sørgede for, at han blev frikendt.Beard, M., Price, S., North, J., Religions of Rome: Volume 1, a History, illustrated, Cambridge University Press, 1998. S. 129-130, 296-297. Sagen gav dog taleren Marcus Tullius Cicero, der var blevet involveret i retssagen, ammunition i årevis.

Springer vi frem til 1400-tallet, finder vi et andet kendt eksempel på i hvert fald delvis crossdressing. Den franske kvinde Jeanne d'Arc deltog her i Hundredeårskrigen mod englænderne og medvirkede til deres nederlag. Hun blev imidlertid fanget af burgunderne, der overgav hende til deres engelske allierede, der underkastede hende en tvivlsom retssag i 1431. Blandt de punkter der blev taget op var, at hun havde gået i mandetøj, hvilket kunne anses for at være på grænsen til kætteri. Flere kunne dog vidne på, at hun havde gjort det for at undgå at blive voldtaget af vagterne, idet hun havde fæstnet bukser og tunika til hinanden, så bukserne ikke uden videre kunne hives af.Saint Joan of Arc's Trial of Nullification. Kontrollet 12. februar 2006.Ifølge ekspert i middelaldertøj Adrien Harmand, bar hun to lag bukser der var fæstnet til vamsen tyve steder. Det ydre lag bukser var lavet af støvleagtigt læder. Jeanne d'Arc, son costume, son armure. Kontrolleret 23. marts 2006. Risikoen for voldtægt gjorde da også, at hun var lovligt undskyldt jf. de ovennævnte retningslinjer. Resultatet af retssagen var imidlertid allerede givet på forhånd, og Jeanne d'Arc blev brændt på bålet.

Fra 1600-tallet og frem kendes flere eksempler på kvinder, der crossdressede og tjente som soldater. Et af de tidlige eksempler er Catalina de Erauso, der i en årrække i første halvdel af 1600-tallet var en del af den spanske hær i Sydamerika under navnet Alonso Díaz Ramírez de Guzmán. I en periode skal hun endda have tjent under sin egen bror, angiveligt uden at blive genkendt.. Trans. Michele Stepto and Gabriel Stepto.. Trans. Michele Stepto and Gabriel Stepto. Et århundrede senere var den svenske kvinde Ulrika Eleonora Stålhammar som korporal med i Den Store Nordiske Krig og giftede sig endda undervejs med en anden kvinde. Først fire år efter krigens afslutning, og mens Ulrika stadig var en del af den svenske hær, blev det opdaget af hendes søster. Ved en senere retssag blev hun anklaget for brud på Guds orden, men både hun og hendes hustru slap med mindre fængselsstraffe.Alf Åberg (Swedish) : Karolinska KvinnoödenStålhammar, Ulrika Eleonora (1864). I Anteckningar om svenska qvinnor. Stockholm: P. G. Berg. Den engelske journalist Dorothy Lawrence, der ville rapportere fra fronten under Første Verdenskrig, havde derimod ikke det, der skulle til for at være soldat. Med hjælp fra flere soldater fik hun ganske vist forklædt sig som en, men ti dage få hundrede meter bag fronten sled så meget på nerverne, at hun endte med at gå til bekendelse. Hun slap dog for egentlig straf, for at historien ikke skulle slippe ud.Dorothy Lawrence (1919), Sapper Dorothy Lawrence: the only English woman soldier, Late Royal Engineers 51st Division 179th Tunnelling Company BEF, London:Lane.

I den mere fredelige afdeling har flere kunstnere gjort brug af crossdressing. Som eksempel kan nævnes Rrose Sélavy, et pseudonym for den franske billedhugger Marcel Duchamp. Dette alter-ego opstod i en række fotografier, som Man Ray tog af Marcel Duchamp klædt som kvinde i 1921. Efterfølgende krediterede Marcel Duchamp flere værker til Rrose Sélavy, mens den surrealistiske poet Robert Desnos gjorde brug af navnet i en række aforismer, ordspil og bakken snagvendt.

Varianter thumb|Drag queens ved Taiwan Pride 2005. thumb|Ukendt kvinde i have. thumb|Moderne crossdresser. Der findes mange forskellige former for crossdressing og tilsvarende mange forskellige årsager til, at en person bliver involveret i det.Rainbow Reader, Fort Wayne, Indiana Nogle personer crossdresser, fordi de synes det andet køns tøj er mere komfortabelt, eller de bedre kan lide stilen. I dette tilfælde er det måske ikke altid åbenlyst for andre, for eksempel hvis de to køns tøj i forvejen minder om hinanden. Andre gør det måske åbenlyst for at chokere andre eller udfordre de sociale normer.

Forklædning er en anden mulighed, hvor piger og kvinder har søgt at gå for at være drenge og mænd, mens drenge og mænd har gjort det omvendte. Forklædning som det modsatte køn er blevet brug som del af plottet i en række historier og er et tilbagevendende element i litteratur, teater og film. Det er et almindeligt plot i fortællende ballader. Historisk set har nogle kvinder crossdresset for at kunne deltage i aktiviteter, der var domineret af eller kun var for mænd så som militærtjeneste. Modsat er der også mænd, der har crossdresset for at undslippe militærtjeneste,Dette blev parodieret i tv-serien M*A*S*H, hvor personer Klinger crossdresser, fordi han ikke vil være i militæret. Det var ment for sjovt men var baseret på militære regler, der forbød crossdressere. eller som forklædning for at deltage i politiske og sociale protester som i Rebecca Riots.

Teatertrupper, der kun består af mænd hhv. kvinder, har ofte medlemmer, der crossdresser for roller skrevet for det modsatte køn. Crossdressing, især i form af mænd i kjoler, bruges ofte som komisk indslag på scener og tv.

Drag queens og drag kings er personer, der har specialiseret i særlig form for optræden baseret på crossdressing. En drag queen er således typisk en åbenlys mandlig person, der optræder som en overdreven feminin person iført et kostume, der kan bestå af en iøjnefaldende kjole, højhælede sko, åbenlys makeup og paryk. En drag queen kan imitere kendte kvindelige film- eller popstjerner. En faux queen er en person med kvindelig kropsbygning, der benytter de samme teknikker. En drag king er modstykket til drag queen men typisk for et ganske andet publikum. Her kan en åbenlys kvindelig person skabe sig en mandlig personlighed eller imitere en mandlig film- eller popstjerne.

Crossdressing kan også forekomme som et fetich, hvor en typisk heteroseksuel mand gør det som en del af en seksuel fetich.

I nogle tilfælde vil det ene eller begge medlemmer af et heteroseksuelt par crossdresse for at optænde den anden. For eksempel kan manden bærer nederdel eller lingeri, mens kvinden kan have boxer-shorts eller andet mandetøj på.

I den mindre synlige afdeling bruger mandlige drossdressere begrebet underdressing for det at bære kvindeundertøj under det mandlige tøj. Den kendte lavbudgets filmproducent Edward D. Wood jr. hævdede, at han ofte havde kvindetøj på under sin militæruniform under anden verdenskrig.

Nogle personer der crossdresser er i stand til at give et fuldstændigt indtryk af at tilhører det modsatte køn, herunder manerer, måder at tale på og efterligning af seksuelle karakteristika. Til mænd der på den måde vil gå for at være kvinder findes der forskellige videoer, bøger og magasiner om, hvordan man kan blive bedre til det.Transformation magazine; interviews for Rainbow Reader, Fort Wayne, Indiana

Andre vælger en mellemvej med både feminine og maskuline træk. For eksempel kan en mand være iført kjole, samtidig med at han har skæg. Dette kaldes nogle gange for genderfuck.