thumb|Monroe (1947) W kwietniu 1944, z pomocą teściowej, Ethel Dougherty, została zatrudniona w Radioplane Company, fabryce produkującej samoloty do celów szkoleniowych, w której początkowo malowała i lakierowała części do samolotów, a następnie sprawdzała i zwijała spadochrony. Pracowała tam po 10 godzin dziennie. i zarabiała 20 dol. tygodniowo. W trakcie pracy w fabryce spotkała fotografa Davida Connovera z 1. Filmowej Jednostki Armii, który – na zlecenie oficera Ronalda Reagana – wykonywał zdjęcia do fotoreportażu, który miał być opublikowany w czasopiśmie „Yank”. Choć żadne ze zdjęć Monroe nie trafiło do druku, ta zdecydowała się na rozpoczęcie pracy jako fotomodelka – porzuciwszy pracę w fabryce, zrealizowała kilka sesji zdjęciowych z Connoverem; za godzinę pozowania zarabiała pięć dolarów. W sierpniu 1945 podpisała kontrakt z Blue Book Model Agency, dla której pracowała jako hostessa, a jej zdjęcia zdobiły okładki czasopism, takich jak „Pageant”, „Swank”, „Sir” czy „Peek”. W tym okresie pracowała także z fotografem André de Dienesem.