Podczas I wojny o niepodległość Szkocji (1296–1328) zamek wielokrotnie przechodził z rąk do rąk. W 1296 roku został zdobyty przez Anglików pod przywództwem Edwarda I, a w roku następnym odbity przez Williama Wallace’a po zwycięskiej bitwie przy moście Stirling. Anglicy ponownie zdobyli fortecę w 1298 roku po wygranej w bitwie pod Falkirk. Odbity w 1299 roku, w 1304 roku była to ostatnia znacząca twierdza znajdująca się pod kontrolą Szkotów. W tym też roku upadł on po ponownym oblężeniu przez Edwarda I. W 1314 roku siły szkockie pod dowództwem Roberta I zdobyły zamek, po zwycięstwie pod Bannockburn. Nie chcąc by twierdza ponownie wpadała w ręce nieprzyjaciela, Robert I nakazał jej rozebranie. W 1336 roku pozostałości zamku zajęte zostały przez Anglików, którzy podjęli się jego odbudowy. Po raz ostatni Szkoci odbili zamek w 1342 roku.
W XV i XVI wieku zamek poddany został gruntownej przebudowie w stylu renesansowym z inicjatywy króla Szkocji Jakuba IV (panującego w latach 1488–1513), a następnie jego syna Jakuba V (1513–1542), którego koronacja odbyła się na zamku. W Stirling koronowani byli i mieszkali także Maria I (1542–1567) oraz Jakub VI (1567–1625), ten ostatni do objęcia tronu angielskiego w 1603 roku.