Krewni Starszy brat Winnaretty, Adam Mortimer Singer, został angielskim ziemianinem. Jej młodsza siostra, Isabelle-Blanche (1869-1896) poślubiła francuskiego artystokratę Jeana, duc Decazes. Po śmierci Isabelli ich córkę, Daisy Fellowes, wychowywała Winnaretta, została ona znaną osobistością, redaktorem magazynów i tworzyła nowe trendy w modzie. Młodszy brat Winnaretty, Paris Singer, był jednym z architektów i inwestorów kurortu w Palm Beach na Florydzie; miał dziecko z Isadorą Duncan. Kolejny brat, Washington Singer, był ważnym darczyńcą University College w południowo-zachodniej Anglii, który później stał się University of Exeter; jeden z budynków uniwersytetu został nazwany jego imieniem.
Małżeństwa i związki Po śmierci Isaaca Singera w 1875 roku, Winnaretta wraz z dziećmi przeprowadziła się z powrotem do Paryża. Mimo że w jej kręgach społecznych wiedziano, że jest lesbijką, w wieku 22 lat poślubiła księcia Louisa de Scey-Montbéliard. Małżeństwo zostało unieważnione przez kościół katolicki w 1892 roku, pięć lat po nocy poślubnej, w trakcie której podobno panna młoda wspięła się na szafę i groziła, że zabije pana młodego, jeśli tylko spróbuje się do niej zbliżyć.