Oddziałowi groziło internowanie w Rumunii, Dirlewanger podjął marsz w kierunku ojczyzny, skupiając przy sobie łącznie 600 żołnierzy, również z innych oddziałów. Do Niemiec dotarł 28 grudnia 1918. Za służbę podczas I wojny światowej otrzymał Złoty Wirtemberski Medal za Odwagę oraz Żelazny Krzyż I klasy oraz Czarną Odznakę za Rany.

W latach 1919–1921 służył we Freikorpsach Epp, Haas i Sprösser. Brał udział w tłumieniu powstań komunistycznych w Westfalii, Wirtembergii i Turyngii. W tym czasie odbył dwie krótkie kary pozbawienia wolności za ukrywanie broni. Walczył podczas tłumienia puczu Kappa oraz zamieszek w Zagłębiu Ruhry. W Niedzielę Wielkanocną, 26 marca 1921 r. Dirlewanger dowodził pociągiem pancernym walczącym o Sangerhausen, które było zajęte przez grupę milicjantów Komunistycznej Partii Niemiec Maxa Hoelza. Atak Dirlewangera nie powiódł się, jednak po nocnym wzmocnieniu jego sił przez oddziały prorządowe, komuniści wycofali się z miasta. Jako dowódca pociągu pancernego został ranny w głowę. Po przejęciu władzy przez NSDAP Dirlewangera okrzyknięto „wyzwolicielem miasta od czerwonych terrorystów”, a w 1935 r. otrzymał on honorowe obywatelstwo miasta Sangerhausen. Od czerwca 1921 brał udział w walkach przeciwko powstańcom śląskim.