W 1988 roku, na skutek ciągłych napięć między Deanem i Reno, doszło do rozpadu grupy. Dean rozpoczął karierę solową, której efektem był album Hardcore wydany w maju 1989. W październiku tego samego roku "Columbia Records" wypuściła na rynek kompilacyjny Big Ones, na którym znajdowały się największe przeboje grupy. W tym samym roku miała również miejsce nieudana próba wznowienia działalności zespołu. Zespół ponownie reaktywował się dopiero dwa lata później – w październiku 1991. Rok później (1992) grupa odbyła swoją pierwszą, od czasu rozpadu, trasę koncertową po Kanadzie. W 1993 Loverboy rozpoczął 64 z kolei tournee po Stanach Zjednoczonych. W 1994 roku "Columbia Records" wydała dwa kolejne kompilacyjne albumy zespołu: Loverboy Classics i Temperature's Rising. Jednak kolejny, w pełni autorski album zespołu (szósty z kolei) Six ukazał się dopiero trzy lata później – w 1997 roku. Zawierał on pierwsze od czasu rozpadu grupy, nowe piosenki zespołu, z których żadna nie okazała się być przebojem. Pomimo to grupa z sukcesem kontynuowała działalność sceniczną do listopada 2000 roku, kiedy to basista Scott Smith uległ śmiertelnemu wypadkowi. Rok później zastąpił go Kenneth "Spider" Sinnaeve – były członek zespołów The Guess Who i "Red Rider", a trasa koncertowa zespołu z roku 2001 została zadedykowana pamięci Smitha.